6-cyano-1,3-dimethyl-5-nitro-5,6-dihydrocyclothymine | 61885-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-1,3-dimethyl-5-nitro-5,6-dihydrocyclothymine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-6-nitro-3,5-dioxo-2,4-diaza-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carbonitrile；6-Cyano-1,3-dimethyl-5-nitro-cyclothymin；2,4-Dimethyl-6-nitro-3,5-dioxo-2,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 61885-23-2
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: YAIVJIIEVSTRGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-cyano-1,3-dimethyl-5-nitro-5,6-dihydrocyclothymine 在 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以72%的产率得到ethyl 1,3-dimethyl-5-nitro-5,6-dihydrocyclothymine-6-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第36部分。氰化物lon与6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶的亲核加成反应。5,6-二氢尿嘧啶和5,6-二氢环胸腺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（3a–c）与氰化钾反应生成立体定向的6-氰基-5-硝基-5,6-二氢尿嘧啶（4a–c）。使6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（7）与氰化钾反应，得到6-氰基-1,3-二甲基-5-硝基-5,6-二氢环胸腺嘧啶（8）。使用1 H和13 C核磁共振波谱对5，6-二氢尿嘧啶（4a–c）和环胸腺嘧啶（8）的结构进行了澄清。

  DOI：

  10.1039/p19810001896
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-5-硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-cyano-1,3-dimethyl-5-nitro-5,6-dihydrocyclothymine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第36部分。氰化物lon与6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶的亲核加成反应。5,6-二氢尿嘧啶和5,6-二氢环胸腺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（3a–c）与氰化钾反应生成立体定向的6-氰基-5-硝基-5,6-二氢尿嘧啶（4a–c）。使6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（7）与氰化钾反应，得到6-氰基-1,3-二甲基-5-硝基-5,6-二氢环胸腺嘧啶（8）。使用1 H和13 C核磁共振波谱对5，6-二氢尿嘧啶（4a–c）和环胸腺嘧啶（8）的结构进行了澄清。

  DOI：

  10.1039/p19810001896

文献信息

• HIROTA K.; YAMADA Y.; ASAO T.; SENDA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 1896-1899
  作者：HIROTA K.、 YAMADA Y.、 ASAO T.、 SENDA S.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 36. Nucleophilic addition reaction of a cyanide lon to 6-substituted 1,3-dimethyl-5-nitrouracils. Synthesis of 5,6-dihydrouracil and 5,6-dihydrocyclo-thymine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Yoshihiro Yamada、Tetsuji Asao、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19810001896

  日期：——

  6-Substituted 1,3-dimethyl-5-nitrouracils (3a–c) react with potassium cyanide to give stereospecifically the 6-cyano-5-nitro-5,6-dihydrouracils (4a–c). Reaction of 6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil (7) with potassium cyanide gives 6-cyano-1,3-dimethyl-5-nitro-5,6-dihydrocyclothymine (8). The structures of the 5,6-dihydrouracils (4a–c) and the cyclothymine (8) were clarified using 1H and 13C

  6-取代的1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（3a–c）与氰化钾反应生成立体定向的6-氰基-5-硝基-5,6-二氢尿嘧啶（4a–c）。使6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（7）与氰化钾反应，得到6-氰基-1,3-二甲基-5-硝基-5,6-二氢环胸腺嘧啶（8）。使用1 H和13 C核磁共振波谱对5，6-二氢尿嘧啶（4a–c）和环胸腺嘧啶（8）的结构进行了澄清。