N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1,1-dimethylethyl ester | 149967-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-aspartic acid, 1,1-dimethylethyl ester；(3R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 149967-07-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: DCRXXPBUFHOMPN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 115.75h， 生成 N-<1-(R)-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benzisoindol-2-yl)propyl>-N'-<(4-carboxyphenyl)methyl>-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-Cbz-β-methyl-D-aspartate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-D-aspartic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有（羧基烷基）氨基锌配体的基质金属蛋白酶抑制剂：P1和P2'残基的修饰。

  摘要：

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。

  DOI：

  10.1021/jm00031a018

文献信息

• Nicotianamine-Derived Metallophore And Processes For Producing Same
  申请人：Dreyfus Cyril

  公开号：US20120095262A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to a nicotianamine derivative and to a process for chemical or enzymatic synthesis thereof. The nicotianamine derivative has the following formula (I). The invention finds use in the pharmacy field in particular.

  该发明涉及一种尼古酸胺衍生物及其化学或酶促合成的方法。该尼古酸胺衍生物具有以下化学式（I）。该发明特别适用于药学领域。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015148962A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds, and compositions, methods, and uses thereof, are described herein for treating neurodegenerative diseases and disorders. In particular, vasopressin receptor modulators, and compositions, methods and uses thereof, are described herein for treating neuropsychiatric aspects of neurodegenerative diseases such as Huntingtons Disease, Parkinson's Disease, and Alzheimers Disease.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病和紊乱的化合物、组合物、方法和用途。具体地，本文描述了用于治疗神经退行性疾病如亨廷顿病、帕金森病和阿尔茨海默病的抗利尿激素受体调节剂，以及其组合物、方法和用途。
• Aqueous Phosphoric Acid as a Mild Reagent for Deprotection of <i>tert</i>-Butyl Carbamates, Esters, and Ethers
  作者：Bryan Li、Martin Berliner、Richard Buzon、Charles K.-F. Chiu、Stephen T. Colgan、Takushi Kaneko、Nandell Keene、William Kissel、Tung Le、Kyle R. Leeman、Brian Marquez、Ronald Morris、Lisa Newell、Silke Wunderwald、Michael Witt、John Weaver、Zhijun Zhang、Zhongli Zhang

  DOI：10.1021/jo061377b

  日期：2006.11.1

  an effective, environmentally benign reagent for the deprotection of tert-butyl carbamates, tert-butyl esters, and tert-butyl ethers. The reaction conditions are mild and offer good selectivity in the presence of other acid-sensitive groups, including CBZ carbamates, azetidine, benzyl and methyl esters, TBDMS, and methyl phenyl ethers. The mildness of the reaction is further demonstrated in the synthesis

  磷酸水溶液（85重量％）是用于脱保护的有效，环境友好的试剂叔丁基氨基甲酸酯，叔丁基酯，和叔-丁基醚。反应条件温和，在其他酸敏感基团（包括氨基甲酸CBZ，氮杂环丁烷，苄基和甲基酯，TBDMS和甲基苯基醚）存在下，具有良好的选择性。反应的温和性在克拉霉素衍生物4的合成中得到了进一步证明，其中叔酸在环状氨基甲酸酯，内酯，缩酮，乙酸酯和可差向异构的甲基酮官能团存在下，除去丁酯。该反应保留了底物的立体化学完整性。反应产率高，后处理方便。
• [EN] METHODS FOR TREATING POST TRAUMATIC STRESS DISORDER<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE TROUBLE DE STRESS POST-TRAUMATIQUE
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012003436A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds and compositions are described herein for treating post tramatic stress disorder.

  本文描述了用于治疗创伤后应激障碍的化合物和组合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING BRAIN INJURY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019055913A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds, and compositions, methods, and uses thereof, are described herein for treating brain injuries.

  本文描述了用于治疗脑损伤的化合物、组合物、方法和用途。