3-(4-乙酰基苯基)丙酸甲酯 | 91671-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-acetylphenyl)propanoate
• CAS: 91671-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JSMIOKNEVAVMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙酸甲酯 在 1,4-二氧六环 、 sodium azide 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3-(4-azidoacetyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acne Variants

  摘要：

  DOI：

  10.2165/00128071-200001030-00006
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-(4-乙酰基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Sinn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 553, p. 260,267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Addition of Electrochemically Prepared Arylzinc Species onto Activated Olefins via a Cobalt Catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2002-34250

  日期：——

  The consumable anode process allows the electrochemical preparation of arylzinc compounds in the presence of cobalt chloride as catalyst in a mixed solvent acetonitrile/pyridine (9:1). Conjugate addition of these organometallic reagents to olefins is also obtained in good yields via a new method using CoBr2(2,2′-bipyridine)2 as catalyst.

  可消耗阳极过程使得在钴氯化物作为催化剂和丙酮/吡啶(体积比9:1)混合溶剂存在的情况下，能够进行苯基锌化合物的电化学制备。这些有机金属试剂对烯烃的共轭加成也可以通过一种新方法，在CoBr2(2,2′-联吡啶)2作为催化剂的情况下，获得良好的产率。
• Palladium-Catalyzed Heck Coupling-Hydrogenation: Highly Efficient One-Pot Synthesis of Dibenzyls and Alkyl Phenyl Esters
  作者：M. Lakshmi Kantam、Rajashree Chakravarti、Venkat Reddy Chintareddy、B. Sreedhar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1002/adsc.200800460

  日期：2008.11.3

  An efficient method for the synthesis of industrially important dibenzyls and alkyl phenyl esters via sequential Heck coupling and hydrogenation of the alkenyl double bond in one pot with a single recyclable catalyst under mild conditions has been realised. The catalyst was recovered by simple filteration and reused for several cycles with consistent activity.

  已经实现了一种有效的方法，该方法可通过顺序的Heck偶联和在一个罐中用一种可循环利用的催化剂在温和的条件下氢化烯基双键来进行工业上重要的二苄基和烷基苯基酯的合成。通过简单过滤回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。
• Direct synthesis of ester-containing indium homoenolate and its application in palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halide
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Colin Hong An Wong、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc05597b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of ester-containing indium homoenolate via a direct insertion of indium into beta-halo ester in the presence of CuI/LiCl was described. The synthetic utility of the indium homoenolate was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl halides in DMA with wide functional group compatibility.

  描述了一种通过在CuI / LiCl存在下将铟直接插入β-卤代酯来合成含酯的均烯酸铟酯的有效方法。钯催化的与芳基卤化物在DMA中具有宽泛的官能团相容性的交叉偶联证明了烯丙基铟的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。