L(-)-Norepinephrine bitartrate | 51-40-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: L(-)-Norepinephrine bitartrate
• 英文别名: 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol;2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 51-40-1
• 化学式: C12H17NO9
• 分子量: 319.26
• InChiKey: WNPNNLQNNJQYFA-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO 中 31.93mg/mL
• 熔点：
  102-104 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922210000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3249

制备方法与用途

生物活性

Norepinephrine tartrate（Levarterenol tartrate）是一种天然的应激激素和神经递质，是β1选择性的肾上腺素能受体激动剂，EC50值为5.37 μM。

靶点

• EC50: 5.37 μM (β1 -选择性肾上腺素能受体)

体外研究

Norepinephrine（NE）二水合物一般被认为是对β1亚型的特异性肾上腺素能激动剂。在较高浓度下，它还直接作用于β2-肾上腺素能受体。

从新生C57BL/6J小鼠腹股沟脂肪垫（iWA）或肩胛间脂肪垫（BA）中分离出的脂肪细胞进行培养。为了研究激活AT2对β-肾上腺素能信号传导的影响，首先在NE（10 μM）存在与否和CGP（10 nM）共处理的情况下评估cAMP的生成量。

结果显示，NE（10 μM）能够增加iWA中的cAMP水平，并且CGP不会改变这种效果。NE还能诱导脂解作用，释放出的脂肪酸是激活UCP1蛋白并刺激产热所必需的功能因子。在小鼠iWA中，NE处理后CREB磷酸化显著增强，在CGP共处理下则被明显抑制。

RT-PCR

• 细胞系: 皮下前脂肪细胞和脂肪细胞
• 浓度: 10 μM
• 孵育时间: 6小时
• 结果: AT2激活抑制了NE诱导的UCP1在白色脂肪细胞（iWA）中的表达

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(-)-Norepinephrine bitartrate 、 消旋肾上腺素 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Methods and systems for using visual imagery and utilitarian articles to promote or demonstrate emotional and/or physical responses

  摘要：

  一种影响个人心理或身体状态的方法，使用视觉意象，其中视觉意象是使用源图像组件创建的，这些组件来自于与所寻求影响的心理或身体状态有因果关联的物理结构或材料，或者是所希望创造的状态。本发明还涉及所创建的视觉图像，以及携带已创建的视觉图像的物品，以便行使该方法。

  公开号：

  US20030130566A1
• 作为产物：
  描述：

  [3H]norepinephrine 、 氯化钠 、 氯化钾 、 magnesium sulfate 、 、 碳酸氢钠 、 葡萄糖 、 乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸 、 维生素 C 、 普罗替林 在 ice 作用下， 反应 0.67h， 生成 L(-)-Norepinephrine bitartrate
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoxazocines and their therapeutic use

  摘要：

  通式（1）的化合物中，其中W、X、Y和Z中的一个是N或CR4，其他的都是CH；而R4是一个指定的取代基。这些化合物抑制单胺再摄取，可用于治疗疼痛、呕吐、抑郁、创伤后应激障碍、注意力缺陷障碍、强迫症、经前综合症、物质滥用和性功能障碍。

  公开号：

  US20060019940A1
• 作为试剂：
  描述：

  L(-)-Norepinephrine bitartrate 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 2-二甲氨基吡啶 、 Dsc dmap 在 Dsc dmap 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 L(-)-Norepinephrine bitartrate 、 氮气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 甲基丙烯酸羟乙酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD AND COMPOSITIONS FOR BIOFOULING DETERRENCE

  摘要：

  一种防止生物污垢的方法，包括将具有公式（I）或去甲肾上腺素的加合物附着到表面上。公式（I）被定义为具有公式A-L-R的化合物，其中A是i）C6或C10取代的芳基环，或ii）C1-C9取代或未取代的杂环；L是连接基团，R是包含单元的一级氨基团。

  公开号：

  US20110123477A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF (DL) -NOREPINEPHRINE ACID ADDITION SALT, A KEY INTERMEDIATE OF (R) - (-) - NOREPINEPHRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN SEL D'ADDITION D'ACIDE DE NORÉPINÉPHRINE (DL), INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA NORÉPINÉPHRINE (R) - (-) -
  申请人：NEON LAB LTD

  公开号：WO2013008247A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention discloses a process for preparation of (dl)-norepinephrine salt by reacting 3,4-dihydroxy-a-haloacetophenone with hexamethylenetetramine to provide hexamine salt; followed by hydrolysis and hydrogenation. The invention also discloses a novel intermediate formed in the process and its synthesis.

  该发明揭示了一种制备(dl)-去甲肾上腺素盐的方法，通过将3,4-二羟基-α-卤代乙酰苯酮与六亚甲基四胺反应以提供六胺盐；随后进行水解和氢化。该发明还揭示了该过程中形成的一种新型中间体及其合成方法。
• Threo-adrenalinecarboxylic acid, and the production and uses thereof
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04833268A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  DL- or L-Threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methyl-serine which may also be termed as DL- or L-threo-adrenalinecarboxylic acid are now provided, which are new compounds useful for therapeutic treatment of Parkinson's disease and mental depression disease. DL-Adrenalinecarboxylic acid may be produced by a new process comprising reacting glycine with O-protected 3,4-dihydroxybenzaldehyde, hydrolyzing the resultant reaction product under acidic conditions to form O-protected DL-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine, isolating the O-protected DL-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine into the threo isomer and the erythro isomer by recrystallization from a suitable organic solvent, introducing an unsubstituted or substituted benzyl group into the 2-amino group of the resulting O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine, then N-methylating the resulting O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl )-N-benzylserine, and removing the O-protecting groups as well as the unsubstituted or substituted benzyl group at the 2-methylamino group of the N-methylation product. L-Adrenalinecarboxylic acid may be produced by a new process comprising introducing a p-methoxybenzyloxycarbonyl group into the 2-amino group of the O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine obtained as an intermediate product, optically resolving the resultant O-protected DL-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-serine by reacting the latter with an optically active amine and recrystallizing the resultant amine salt products from a suitable organic solvent, removing the p-methoxy-benzyloxycarbonyl group from the resultant O-protected L-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-serine, reacting the resultant O-protected L-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)serine with dimethyl sulfate in dry acetone to form an O-protected L- or D-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methylserine methyl ester, saponifying this methyl ester and then removing the O-protecting groups from the saponification product.

  提供了DL-或L-Threo-3-（3,4-二羟基苯基）-N-甲基丝氨酸，也可称为DL-或L-threo-肾上腺素羧酸，这些是新化合物，可用于治疗帕金森病和精神抑郁症。 DL-肾上腺素羧酸可以通过新工艺生产，包括将甘氨酸与O-保护的3,4-二羟基苯甲醛反应，酸性条件下水解产物以形成O-保护的DL-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸，通过从适当的有机溶剂中结晶出O-保护的DL-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸的threo异构体和erythro异构体进行分离，将未取代或取代的苄基引入所得O-保护的DL-threo-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸的2-氨基组，并N-甲基化所得O-保护的DL-threo-3-（3,4-二羟基苯基）-N-苄基丝氨酸，并去除O-保护基以及N-甲基化产物的2-甲氨基组上的未取代或取代的苄基。 L-肾上腺素羧酸可以通过新工艺生产，包括将p-甲氧基苄氧羰基基团引入作为中间产物所得的O-保护的DL-threo-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸的2-氨基组，通过与手性活性胺反应并从适当的有机溶剂中结晶出所得的胺盐产物，去除所得的O-保护的L-threo-（3,4-二羟基苯基）-N-p-甲氧基苄氧羰基丝氨酸的p-甲氧基苄氧羰基基团，将所得的O-保护的L-threo-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸与干醋酸甲基硫酸酯反应以形成O-保护的L-或D-threo-（3,4-二羟基苯基）-N-甲基丝氨酸甲酯，皂化该甲酯，然后去除皂化产物中的O-保护基。
• 4-(2-Phenylsulfanyl-phenyl)-1,2,3,6- tetrahydropyridine derivatives as serotonin reuptake inhibitors
  申请人：Puschl Ask

  公开号：US20070173522A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention provides compounds represented by the general formula (I) wherein the substituents are defined in the application. The compounds are useful in the treatment of an affective disorder, including depression, anxiety disorders including general anxiety disorder and panic disorder and obsessive compulsive disorder.

  本发明提供的化合物由通式（I）表示，其中取代基在申请中定义。这些化合物在治疗情感障碍方面有用，包括抑郁症、焦虑障碍，包括普遍性焦虑障碍和恐慌症以及强迫症。
• COMPOSITION FOR LOCAL ANESTHESIA
  申请人：Showa Yakuhin Kako Co. Ltd

  公开号：EP0858803A1

  公开（公告）日：1998-08-19

  A composition for local anesthesia which comprises (A) lidocaine, (B) a catecholamine such as epinephrine in an amount of, for example, 1/200,000 (g/ml) based on the volume of the composition, and (C) one or more amino acids such as glycine, glutamic acid, and L-glutamic acid-L-lysine or one or more hydroxycarboxylic acids such as lactic acid, glycolic acid, and citric acid, which has a duration suitable for short-time dental operations such as tooth extraction and excellent storage stability.

  一种用于局部麻醉的组合物，它包括(A)利多卡因，(B)儿茶酚胺，如肾上腺素，其用量以组合物体积为基准，例如为1/200,000(克/毫升)，以及(C)一种或多种氨基酸，如甘氨酸、谷氨酸、L-谷氨酸-L-赖氨酸或一种或多种羟基羧酸，如乳酸、乙醇酸和柠檬酸、(C) 一种或多种氨基酸，如甘氨酸、谷氨酸和 L-谷氨酸-L-赖氨酸，或一种或多种羟基羧酸，如乳酸、乙醇酸和柠檬酸。
• Topical vasoconstrictor preparations and methods for protecting cells during cancer chemotherapy and radiotherapy
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：EP2656860A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  Vasoconstrictors are administered topically to provide protection against the adverse effects, e.g., alopecia, mucositis or dermatitis, induced by chemotherapy or radiotherapy. Appropriate dosages and formulations of topical vasoconstrictors are provided. Methods for the use of such compositions are also provided.

  局部使用血管收缩剂可防止化疗或放疗引起的不良反应，如脱发、粘膜炎或皮炎。提供了外用血管收缩剂的适当剂量和配方。还提供了使用此类组合物的方法。