1-benzyl-5-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-2-pyrrolidinone | 1427054-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidin-2-one；1-benzyl-5-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1427054-91-8
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₅
• 分子量: 485.58
• InChiKey: LPEADKSAKCHHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的简捷合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)铂 、 lead(II) bromide 、 sodium cyanoborohydride 、 溴酚蓝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 1-benzyl-5-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的简捷合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.014

文献信息

• Concise synthesis of tylophorine
  作者：Qi-Xian Lin、Tse-Lok Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.014

  日期：2013.4

  The phenanthroindolizidine alkaloid tylophorine has been synthesized in the (R)- and racemic forms. One of the routes involves three steps from a known compound employing a Stevens rearrangement as the pivotal reaction. The phenanthrene moiety was constructed by either a base-catalyzed cyclization of 2-alkynylbiphenyls or a double Suzuki coupling of a 2,2′-dibromobiphenyl with vic-bis(pinacolatoboryl)alkene

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。