5,7-dinitroquinoline | 62163-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dinitroquinoline
• 英文别名: 5,7-dinitro-quinoline；5,7-Dinitro-chinolin；5,7-Dinitrochinolin
• CAS: 62163-05-7
• 化学式: C₉H₅N₃O₄
• 分子量: 219.156
• InChiKey: HHNNKQBSOGBBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (sublm)
• 沸点：
  393.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dinitroquinoline 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到8-amino-5,7-dinitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  .sigma.-Adduct formation between azines and liquid ammonia. 47. Frontier orbital interactions in the regioselectivity of the amination of nitroquinolines by liquid ammonia/potassium permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a001
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5,7-dinitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Claus; Kramer, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of stable adducts of highly electrophilic nitro(het)arenes with С-nucleophiles
  作者：A. M. Starosotnikov、M. A. Bastrakov、V. A. Kokorekin

  DOI：10.1007/s11172-022-3435-0

  日期：2022.3

  The reaction of highly electrophilic azolo[b]pyridines with pyrrole and indole derivatives as nucleophiles afforded 1,4-addition products to the pyridine ring. The reactions of structurally similar meta-dinitrobenzo-fused heterocycles (furoxan, thiadiazole, selenadiazole, pyridine) with C-nucleophiles (salts of ketones and 2-nitropropane) gave stable anionic σ-complexes in high yields. Their oxidation led to rearomatization with the formation of the corresponding products of substitution of a hydrogen atom with the nucleophile. The oxidation was generally accompanied by the decomposition of σ-complexes into the parent compounds.

  高亲电性的偶氮并[b]吡啶与作为亲核体的吡咯和吲哚衍生物反应，得到了吡啶环的 1,4 加成产物。结构类似的元二硝基苯并融合杂环（呋喃、噻二唑、硒二唑、吡啶）与 C-亲核物（酮和 2-硝基丙烷的盐类）的反应产生了高产率的稳定阴离子 σ-络合物。它们在氧化过程中会发生重气化，形成相应的氢原子与亲核物取代的产物。氧化通常伴随着 σ-络合物分解为母体化合物。
• Wozniak, Marian; Grzegozek, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 823 - 830
  作者：Wozniak, Marian、Grzegozek, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann; Huessy, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1740
  作者：Kaufmann、Huessy

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann; Huessy, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1736
  作者：Kaufmann、Huessy

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann; Decker, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3648
  作者：Kaufmann、Decker

  DOI：——

  日期：——