5-prop-2-ynyloxy-pent-1-ene | 890903-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-prop-2-ynyloxy-pent-1-ene
• 英文别名: 5-Prop-2-ynoxypent-1-ene；5-prop-2-ynoxypent-1-ene
• CAS: 890903-39-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: XLNGLYFVZOPTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-prop-2-ynyloxy-pent-1-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-propa-1,2-dienyloxy-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基环丁醇的不对称扩环：不对称 Wagner-Meerwein Shift

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了钯催化的烯基环丁醇底物的原子经济不对称 Wagner-Meerwein 位移。它是通过烯基环丁醇的扩环来产生具有α-手性O-叔中心的官能化环戊酮的极好方法。该反应由氢化钯反应引发，并提供优异的对映选择性和原子经济性。该方法提供了合成天然产物的有效途径，例如 trans-kumausyne 家族、螺环系统。此外，我们通过使用 3-单取代的烯丙基环丁醇同时获得了优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0602501
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-prop-2-ynyloxy-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  杂双环[n.1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的多谱合成

  摘要：

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000977

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Ring Expansion of Allenylcyclobutanols:  An Asymmetric Wagner−Meerwein Shift
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie

  DOI：10.1021/ja0602501

  日期：2006.5.1

  In this study, we developed a palladium-catalyzed atom economic asymmetric Wagner-Meerwein shift of allenylcyclobutanol substrates. It is an excellent method for creating functionalized cyclopentanones with an alpha-chiral O-tertiary center by ring expansion of allenylcyclobutanols. This reaction was initiated by hydropalladation and afforded excellent enantioselectivity as well as atom economy. This

  在这项研究中，我们开发了钯催化的烯基环丁醇底物的原子经济不对称 Wagner-Meerwein 位移。它是通过烯基环丁醇的扩环来产生具有α-手性O-叔中心的官能化环戊酮的极好方法。该反应由氢化钯反应引发，并提供优异的对映选择性和原子经济性。该方法提供了合成天然产物的有效途径，例如 trans-kumausyne 家族、螺环系统。此外，我们通过使用 3-单取代的烯丙基环丁醇同时获得了优异的非对映选择性和对映选择性。
• Controlled Click-Assembly of Well-Defined Hetero-Bifunctional Cubic Silsesquioxanes and Their Application in Targeted Bioimaging
  作者：M. Eugenia Pérez-Ojeda、Beatriz Trastoy、Álvaro Rol、María D. Chiara、Inmaculada García-Moreno、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/chem.201300339

  日期：2013.5.17

  for the controlled assembly of precisely defined hybrid nanomaterials and a fluorescent multivalent probe for application in targeted cell‐imaging. The inorganic cage provides an improved photostability to the covalently attached dye as well as a convenient framework for the 3D multivalent display of the pendant epitopes. Thus, fluorescent bioprobes based on well‐defined cubic silsesquioxanes offer interesting

  已经开发了一种通用的方法，用于组装具有多种功能和在无机骨架上官能团的分布得到完全控制的杂双功能立方硅倍半氧烷。该方法基于通过现成的八叠氮基立方倍半硅氧烷的配体促进的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的两步单官能和七官能序列。当使用具有强施主配体的铜催化剂时，反应物的化学计量和二项式分布定律基本上决定了关键单官能化反应的选择性。该方法学已被用于制备一组具有正交反应性的双功能纳米构建基块，用于精确定义的杂化纳米材料的受控组装和用于靶细胞成像的荧光多价探针。无机笼子为共价连接的染料提供了改进的光稳定性，并为3D多价悬垂表位的展示提供了便利的框架。因此，基于明确定义的立方倍半硅氧烷的荧光生物探针相对于更常规的完全有机类似物和不明确的杂化纳米粒子具有有趣的优势，并有望成为研究细胞生物学和生物医学应用的有力工具。无机笼子为共价连接的染料提供了改进的光稳定性，并为3D多价悬垂表位的展示提供了便利的框
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Wagner−Meerwein Shift: Control of Absolute Stereochemistry in the C−C Bond Migration Event
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie

  DOI：10.1021/ja7111299

  日期：2008.5.1

  Inducing absolute stereochemistry in Wagner-Meerwein shifts was examined in a ring expansion protocol. Initiated by generation of a pi-allylpalladium intermediate by hydropalladation of allenes, the ring expansion of allenylcyclobutanol substrates proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivities. The results demonstrate that, during the C-C bond migration process, our chiral catalysts can control the stereochemistry of both the pi-allylpalladium intermediate and the corresponding migration bond. Moreover, the stereochemical outcome of the reaction can be rationalized very well with the working model of the chiral catalyst. The method provides an efficient way to synthesize highly substituted cyclopentanones with an alpha-chiral O-tertiary center which has various synthetic applications.
• Multigram Synthesis of Heterabicyclo[n.1.0]alkan‐1‐yl Trifluoroborates
  作者：Ihor Kleban、Yevhen Krokhmaliuk、Sofiia Reut、Serhii Shuvakin、Vyacheslav V. Pendyukh、Oleksandr I. Khyzhan、Dmytro S. Yarmoliuk、Andriy V. Tymtsunik、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000977

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of oxa‐ and azabicyclo[n.1.0]alkan‐1‐yl trifluoroborates relying on efficient 4–5‐step reaction sequences is described. The title compounds was obtained in up to 50 g scale in a single run (10–41 % overall yield).

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。