7,10-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 104465-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,10-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 7,10-Dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one；7,10-dimethoxy-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 104465-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DQBBPMAKHTWTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对二甲氧基取代的反式八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：多巴胺能激动剂的合成和评估。

  摘要：

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm00162a017
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,10-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对二甲氧基取代的反式八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：多巴胺能激动剂的合成和评估。

  摘要：

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm00162a017

文献信息

• Stereospecific Route to<i>trans</i>-1,2,3,4,4a,5,6,10b-Octahydrobenzo[<i>f</i>]quinolines
  作者：Joseph G. Cannon、Yu-an Chang、Victor E. Amoo、Kathleen A. Walker

  DOI：10.1055/s-1986-31687

  日期：——

  Access to the title compounds from unsaturated lactams 9 involves as the key step reduction of the carbon-carbon double bond with triethylsilane/trifluoroacetic acid reagent to give the trans-fused lactam product 10.

  从不饱和内酰胺 9 中获得标题化合物的关键步骤是用三乙基硅烷/三氟乙酸试剂还原碳碳双键，得到反式融合内酰胺产物 10。
• CANNON, J. G.;CHANG, YU-AN;AMOO, V. E.;WALKER, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 6, 494-496
  作者：CANNON, J. G.、CHANG, YU-AN、AMOO, V. E.、WALKER, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• P-Dimethoxy-substituted trans-octahydrobenzo[f]- and -[g]quinolines: synthesis and assessment of dopaminergic agonist effects
  作者：Joseph G. Cannon、Victor E. D. Amoo、John Paul Long、Ranbir K. Bhatnagar、Jan R. Flynn

  DOI：10.1021/jm00162a017

  日期：1986.12

  peripheral sympathetic nerve terminal and displayed postjunctional dopamine receptor agonist properties in the striatum. It is speculated that the angular octahydrobenzo[f]quinoline derivative (but not the linear octahydrobenzo[g]quinoline derivative) may owe its dopamine-like effects to metabolic activation phenomena. In contrast, the cis-fused isomer of the angularly annulated benzoquinoline was

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。