7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinoline | 104465-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinoline
• 英文别名: 7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinoline；4-benzyl-7,10-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinoline
• CAS: 104465-12-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: VSJYWIJILSQFNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到cis-7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对二甲氧基取代的反式八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：多巴胺能激动剂的合成和评估。

  摘要：

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm00162a017
• 作为产物：
  描述：

  7,10-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7,10-dimethoxy-4-benzyl-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对二甲氧基取代的反式八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：多巴胺能激动剂的合成和评估。

  摘要：

  制备标题化合物的Nn-丙基同系物，以进一步评估“对二甲氧基”部分赋予多种环系统多巴胺能激动作用的能力。有角度的和线性成环的反式-苯并喹啉环衍生物都对周围交感神经末梢表现出突出的DA2多巴胺能作用，并在纹状体中表现出结后多巴胺受体激动剂的性质。据推测，角八氢苯并[f]喹啉衍生物（而不是线性八氢苯并[g]喹啉衍生物）可能是由于其多巴胺样效应引起的代谢活化现象。相反，成角度的环苯并喹啉的顺式异构体是无活性的，简单的苯衍生物N，N-二-正丙基-β-（2,6-二甲氧基苯基）乙胺也是如此。

  DOI：

  10.1021/jm00162a017