(Z)-9-octadecen-4-olide | 59303-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-9-octadecen-4-olide
• 英文别名: Z-9-octadecene-4-olide；5-[(Z)-tetradec-5-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 59303-50-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: MFJQEKNPFKHQHP-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-octadecen-4-olide 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Modification of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product

  摘要：

  This paper describes a series of modi. cations of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product. Most of the synthesized compounds showed significantly decreased activities, which suggests that the long aliphatic side chain of micromolide and its double bond are essential to its activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-十五碳-6-烯-1-醇 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-9-octadecen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鉴定醋栗茎环的雌性特异性，具有天线活性的挥发性化合物。

  摘要：

  我们从醋栗茎束杂草Janus integer Norton中鉴定出（Z）-9-octadecen-4-olide是雌性特异性的，具有天线活性的化合物。通过气相色谱法比较男性和女性挥发物排放物和全身提取物的液相色谱部分，证明了女性的特异性。γ-内酯通过气相色谱-电子血管造影检测（GC-EAD），气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析，微化学反应以及GC和MS与真实标准品的比较进行鉴定。对女性挥发物排放和表皮提取物的GC-EAD分析显示，雄性触角上有一个单一的活性峰，而雄性来源的材料中则没有。母触角对任何测试材料均无反应。天然EAD活性物质的氢化产物是已知的饱和γ-内酯。天然γ-内酯的二甲基二硫键衍生物的质谱与在9位上存在的双键一致。在手性GC色谱柱上比较天然γ-内酯和合成的（Z）-9-十八碳烯-4-油酸酯的外消旋混合物，显示天然材料中存在单个对映异构体。

  DOI：

  10.1023/a:1010412826373

文献信息

• Modification of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product
  作者：Hai Yuan、Rong He、Baojie Wan、Yuehong Wang、Guido F. Pauli、Scott G. Franzblau、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.027

  日期：2008.10

  This paper describes a series of modi. cations of the side chain of micromolide, an anti-tuberculosis natural product. Most of the synthesized compounds showed significantly decreased activities, which suggests that the long aliphatic side chain of micromolide and its double bond are essential to its activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Allard A. Cossé、Robert J. Bartelt、David G. James、Richard J. Petroski

  DOI：10.1023/a:1010412826373

  日期：——

  compound from the currant stem girdler Janus integer Norton. Female specificity was demonstrated by gas chromatographic comparison of liquid chromatography fractions of male and female volatile emissions and whole body extracts. The gamma-lactone was identified by coupled gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD), coupled gas chromatographic-mass spectrometric (GC-MS) analysis, microchemical

  我们从醋栗茎束杂草Janus integer Norton中鉴定出（Z）-9-octadecen-4-olide是雌性特异性的，具有天线活性的化合物。通过气相色谱法比较男性和女性挥发物排放物和全身提取物的液相色谱部分，证明了女性的特异性。γ-内酯通过气相色谱-电子血管造影检测（GC-EAD），气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析，微化学反应以及GC和MS与真实标准品的比较进行鉴定。对女性挥发物排放和表皮提取物的GC-EAD分析显示，雄性触角上有一个单一的活性峰，而雄性来源的材料中则没有。母触角对任何测试材料均无反应。天然EAD活性物质的氢化产物是已知的饱和γ-内酯。天然γ-内酯的二甲基二硫键衍生物的质谱与在9位上存在的双键一致。在手性GC色谱柱上比较天然γ-内酯和合成的（Z）-9-十八碳烯-4-油酸酯的外消旋混合物，显示天然材料中存在单个对映异构体。