4-chloro-8-methoxy-2-phenylquinoline | 57183-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-methoxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-chloro-8-methoxy-2-phenyl-quinoline；4-Chlor-8-methoxy-2-phenyl-chinolin；2-Phenyl-4-chlor-8-methoxy-chinolin
• CAS: 57183-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: YCHPHWONKDEUAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methoxy-2-phenylquinoline 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-[(8-Hydroxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲氧基-2-苯基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-chloro-8-methoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017

文献信息

• Quinolin-4-yl derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06440995B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Phenyl substituted quinolin 4-yl derivatives and pharmaceutical compositions with activity as NMDA-receptor subtype selective blockers. The compounds of the invention modulate neuronal activity and plasticity.

  苯基取代的喹啉4-基衍生物和具有NMDA受体亚型选择性阻滞剂活性的制药组合物。本发明的化合物调节神经元活动和可塑性。
• Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 43,46
  作者：Bangdiwala、Desai

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Desai, Pratibha; Machhi, Dilip, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 871 - 873
  作者：Desai、Desai, Pratibha、Machhi, Dilip、Desai、Patel, Dinesh

  DOI：——

  日期：——
• NAIK, V. A.;MEHTA, A. G.;DESAI, B. M., J. INST. CHEM., 61,(1989) N, C. 67-68
  作者：NAIK, V. A.、MEHTA, A. G.、DESAI, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• US6440995B1
  申请人：——

  公开号：US6440995B1

  公开（公告）日：2002-08-27