methyl 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1582780-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1582780-92-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: CBMQPTNKMGCAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ni（II）催化的环丙烷的亲核胺开环环化官能化的4-羧基和4-酮基2,3-二氢吡咯

  摘要：

  据报道，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O作为路易斯酸催化剂的供体-受体亲核胺开环环化反应，一般合成方法可以合成4-羧基和4-酮-2,3-二氢吡咯乙烯酮。D–A）环丙烷。与以前报道的相比，该方法在较温和的反应条件下提供了很好的优异收率的官能化2,3-二氢吡咯，并且适用于各种D–A环丙烷和伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo5001059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到methyl 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ni（II）催化的环丙烷的亲核胺开环环化官能化的4-羧基和4-酮基2,3-二氢吡咯

  摘要：

  据报道，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O作为路易斯酸催化剂的供体-受体亲核胺开环环化反应，一般合成方法可以合成4-羧基和4-酮-2,3-二氢吡咯乙烯酮。D–A）环丙烷。与以前报道的相比，该方法在较温和的反应条件下提供了很好的优异收率的官能化2,3-二氢吡咯，并且适用于各种D–A环丙烷和伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo5001059

文献信息

• Functionalized 4-Carboxy- and 4-Keto-2,3-dihydropyrroles via Ni(II)-Catalyzed Nucleophilic Amine Ring-Opening Cyclizations of Cyclopropanes
  作者：M. Cynthia Martin、Dadasaheb V. Patil、Stefan France

  DOI：10.1021/jo5001059

  日期：2014.4.4

  is reported using Ni(ClO4)2·6H2O as a Lewis acid catalyst for nucleophilic amine ring-opening cyclizations of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes. This methodology provided good to excellent yields of functionalized 2,3-dihydropyrroles under milder reaction conditions than previously reported and is amenable to a variety of D–A cyclopropanes and primary amines.

  据报道，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O作为路易斯酸催化剂的供体-受体亲核胺开环环化反应，一般合成方法可以合成4-羧基和4-酮-2,3-二氢吡咯乙烯酮。D–A）环丙烷。与以前报道的相比，该方法在较温和的反应条件下提供了很好的优异收率的官能化2,3-二氢吡咯，并且适用于各种D–A环丙烷和伯胺。