methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1258518-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 1258518-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DPDKFIFWDICMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ni（II）催化的环丙烷的亲核胺开环环化官能化的4-羧基和4-酮基2,3-二氢吡咯

  摘要：

  据报道，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O作为路易斯酸催化剂的供体-受体亲核胺开环环化反应，一般合成方法可以合成4-羧基和4-酮-2,3-二氢吡咯乙烯酮。D–A）环丙烷。与以前报道的相比，该方法在较温和的反应条件下提供了很好的优异收率的官能化2,3-二氢吡咯，并且适用于各种D–A环丙烷和伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo5001059
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 methyl 2-diazo-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropanoate 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基环丙基酮的铟催化均一-Nazarov环化反应

  摘要：

  在此，报道了用于烯基环丙基酮的均一纳扎罗夫环化的有效路易斯酸催化方案。带有β-氢（或甲硅烷基）的烯烃提供亚甲基环己醇和环己烯酮的1.5：1混合物。当不存在β-氢（或甲硅烷基）时，仅观察到环己烯酮。在温和的条件下，产品以高至高收率（高达93％）的速度迅速形成，并且很容易衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol102497w

文献信息

• A Catalytic Homo-Nazarov Cyclization Protocol for the Synthesis of Heteroaromatic Ring-Fused Cyclohexanones
  作者：Lien H. Phun、Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol200305n

  日期：2011.4.15

  A general protocol for the catalytic homo-Nazarov cyclization of cyclopropyl heteroaryl ketones has been developed, which employs indium triflate as the promoter. A range of heteroaromatic ring-fused cyclohexanones was synthesized in 56−91% yield using this protocol. An example of a tandem cyclopropanation/homo-Nazarov cyclization is also reported in which the one-pot yield is greater than the overall

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。