n-butylidenecyclododecane | 106161-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: n-butylidenecyclododecane
• 英文别名: Butylidenecyclododecane
• CAS: 106161-81-3
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: XCSMUGDPNNEMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]isoindole-1,3-dione 、 n-butylidenecyclododecane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-((S)-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-(1-butylcyclododecyl)-1-oxopropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化非天然手性氨基酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01493
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 n-butylidenecyclododecane
  参考文献：
  名称：

  n-BuMgBr和n-BuLi与环十二酮反应的对比研究

  摘要：

  n-BuMgBr 和 n-BuLi 与环癸酮 (1) 反应所得产物的组成表明 1 表现出空间位阻酮的性质。1-丁基环十二醇 (2) 的最高产率是通过使用 n-BuMgBr 实现的，但在这种情况下也形成了环十二醇，而使用 n-BuLi 导致叔醇更明显。醇脱水产生三种烯烃的混合物，其中含有高达 90% 的 1-丁基环十二烯的 E-和 Z-异构体。

  DOI：

  10.1007/bf00698947

文献信息

• (E)-Selective olefination of aldehydes by means of gem-dichromium reagents derived by reduction of gem-diiodoalkanes with chromium(II) chloride
  作者：T. Okazoe、Kazuhiko Takai、K. Utimoto

  DOI：10.1021/ja00237a081

  日期：1987.2
• OKAZOE TAKASHI; TAKAI KAZUHIKO; UTIMOTO KIITIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 951-953
  作者：OKAZOE TAKASHI、 TAKAI KAZUHIKO、 UTIMOTO KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Unnatural Chiral Amino Acid Derivatives
  作者：Hao Zhang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01493

  日期：2016.7.15

  An iron-catalyzed diastereoselective synthesis of unnatural chiral (S)-α-amino acids with γ-quaternary carbon centers has been developed. The protocol uses inexpensive iron salt as the catalyst, readily available 2-phthaloyl acrylamide and alkenes as the starting materials, and phenylsilane as the reductant, and the reactions were performed well in mixed solvent of 1,2-dichloroethane and ethylene glycol

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。
• Comparative study of the reactions ofn-BuMgBr andn-BuLi with cyclododecanone
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf00698947

  日期：1993.5

  andn-BuLi with cyclodecanone (1) has revealed that1 exhibits the properties of a sterically hindered ketone. The highest yield of 1-butylcyclododecanol (2) was achieved with the use ofn-BuMgBr, but in this case cyclododecanol was also formed, whereas the use ofn-BuLi led to the tertiary alcohol more distinctly. Dehydration of alcohol2 resulted in a mixture of three olefins containing up to 90 % ofE- andZ-

  n-BuMgBr 和 n-BuLi 与环癸酮 (1) 反应所得产物的组成表明 1 表现出空间位阻酮的性质。1-丁基环十二醇 (2) 的最高产率是通过使用 n-BuMgBr 实现的，但在这种情况下也形成了环十二醇，而使用 n-BuLi 导致叔醇更明显。醇脱水产生三种烯烃的混合物，其中含有高达 90% 的 1-丁基环十二烯的 E-和 Z-异构体。