2-hydroxy-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrobenzocyclododecene | 62940-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrobenzocyclododecene
• 英文别名: 2-hydroxy-5.6.7.8.9.10.11.12.13.14-decahydro-benzocyclododecene；2-Hydroxy-5.6.7.8.9.10.11.12.13.14-decahydro-benzocyclododecen；5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-Decahydrobenzo[12]annulen-3-ol
• CAS: 62940-07-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: NSVSHGUXFVWZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrobenzocyclododecene 生成 (1RS,12SR,14SR)-Bicyclo<10.4.0>hexadecan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 259 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 Raney Ni (W₂) sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-decahydrobenzocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]用活性亚甲基酮对4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮进行环芳构化：一种简单且简便的酚环化方法。

  摘要：

  已经报道了一种新的β-苯酚环化方法，涉及碱诱导的[4C + 2C]环芳烃化，该环化是易于获得的带有各种环状和非环状活性亚甲基酮的4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮。酮的适当选择允许多样框架如dihydroindan，四氢萘，它们的高级同系物，二氢/ octahydrophenanthrenes，蒽和heteroannulated类似物以高收率和的酚官能团区域控制的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020219r

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Über cis-3.4-Polymethylen-cyclohexanone
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、O. Metzler

  DOI：10.1002/hlca.19470300663

  日期：1947.10.15
• Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 259 - 265
  作者：Bailey,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [4 + 2] Cycloaromatization of 4-Bis(methylthio)-3-buten-2-one with Active Methylene Ketones: A Simple and Facile Phenol Annulation
  作者：Okram Barun、Sukumar Nandi、Kausik Panda、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo020219r

  日期：2002.7.1

  readily available 4-bis(methylthio)-3-buten-2-one with a variety of cyclic and acyclic active methylene ketones has been reported. Appropriate choice of ketones allows synthesis of diverse frameworks such as dihydroindan, tetrahydronaphthalenes, their higher homologues, dihydro/octahydrophenanthrenes, anthracene, and heteroannulated analogue in high yields with regiocontrol of phenolic functionality.

  已经报道了一种新的β-苯酚环化方法，涉及碱诱导的[4C + 2C]环芳烃化，该环化是易于获得的带有各种环状和非环状活性亚甲基酮的4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮。酮的适当选择允许多样框架如dihydroindan，四氢萘，它们的高级同系物，二氢/ octahydrophenanthrenes，蒽和heteroannulated类似物以高收率和的酚官能团区域控制的合成。