3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-1,3-噻唑烷-4-酮 | 387-27-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolan-4-one；3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 387-27-9
• 化学式: C₉H₆FNOS₂
• mdl: MFCD00174810
• 分子量: 227.283
• InChiKey: KQOPBWMREOTAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-1,3-噻唑烷-4-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetic acid N-(3-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮-双氯芬酸杂化分子的合成及生物活性评价

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型[2-(2,6-二氯苯基氨基)-苯基]-乙酸N`-3-(取代)-4-噻唑烷-5-亚基甲基-酰肼衍生物。合成化合物的结构由其 1H NMR、13C NMR 和 LCMS 光谱数据证实。根据美国 NCI 协议筛选目标化合物的体外抗癌活性、对布氏锥虫 (Tbb) 的体外杀锥虫活性，并评估对大鼠角叉菜胶水肿模型的抗炎活性。生物筛选数据导致鉴定了化合物 3.3（[2-(2,6-二氯-苯基氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide）和3.7 ([2-(2, 6-二氯-苯氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-3-(3-trifluoromethylphenyl)thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide) -细胞肺癌 NCI-H522

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1759060
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 4-氟苯胺 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅法合成N-取代的罗丹酮

  摘要：

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.002

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION DE BIOFILM BACTÉRIEN
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2009142720A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• 2-硫代噻唑烷-4-酮、衍生物及其制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108658891B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一种2‑硫代噻唑烷‑4‑酮、衍生物及其制备方法，采用巯基乙酸和硫脲在95%浓硫酸做催化剂条件下加热合成2‑硫代噻唑烷‑4‑酮。2‑硫代噻唑烷‑4‑酮和卤代烃在活性铜催化下，水为溶剂、微波辐照，薄层色谱监测反应，反应结束过滤固体后用乙酸乙酯萃取，干燥并蒸除溶后得粗产品，柱层析分离得到绕丹宁取代物；绕丹宁取代物和芳香甲醛在哌啶作催化剂条件下，二氯甲烷或无水乙醇为溶剂，室温或回流条件下反应，反应结束后将反应体系趁热过滤，得到2‑硫代噻唑烷‑4‑酮的衍生物。本发明合成路线设备简单、操作方便、原料价格低廉、产率高，降低了成本，提高了经济效益，适合工业化生产。
• INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  申请人：Opperman Timothy J.

  公开号：US20110098323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• RHODANINE COMPOSITIONS FOR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20090137644A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as inhibitors of ubiquitination. The compounds and compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. In particular, the compounds and compositions are useful for treating diseases caused by viruses such as poxviruses and retroviruses. The invention further provides for methods of treating smallpox, Herpes virus and HIV infection in patients using the compounds and compositions of the invention.

  这项发明描述了化合物和制药组合物，可用作泛素化抑制剂。该发明的化合物和组合物可用作生物体中泛素化参与的生化途径的抑制剂。特别是，该化合物和组合物可用于治疗由病毒引起的疾病，如痘病毒和逆转录病毒。该发明还提供了使用该化合物和组合物治疗天花、疱疹病毒和HIV感染患者的方法。
• Piperonyl-Tethered Rhodanine Derivatives Potently Inhibit Chitinolytic Enzymes of <i>Ostrinia furnacalis</i>
  作者：Qing Han、Nan Wu、Yao-Yang Liu、Jing-Yu Zhang、Ru-Lei Zhang、Hui-Lin Li、Zhi-Yang Jiang、Jia-Xing Huang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02091

  日期：2022.6.22

  chitinase (OfChi-h) from Ostrinia furnacalis (Asian corn borer) in this work, except for previously reported OfChtI. Novel piperonyl-tethered rhodanine derivatives 7a–j were rationally designed with piperine as lead and synthesized by introducing a unique rhodanine moiety into the piperine scaffold based on the similar binding cavity of OfChtI and OfChi-h. Compared to piperine, compounds 7a–j showed approximately

  害虫几丁质酶是开发新的昆虫生长调节剂的潜在目标。在这项工作中，首先发现胡椒碱抑制来自亚洲玉米螟（Ostrinia furnacalis）的昆虫几丁质酶（ Of Chi-h），除了之前报道的ChtI。以胡椒碱为铅，合理设计了新型胡椒基连接的罗丹宁衍生物7a - j ，并基于Of ChtI 和Of Chi-h的相似结合腔，将独特的罗丹宁部分引入胡椒碱支架中合成。与胡椒碱相比，化合物7a – j对两种几丁质酶的抑制能力分别高出约 100 至 400 倍或 110 至 210 倍。分子机制研究表明，由于引入了共轭罗丹宁环，π 相互作用对于提高对两种几丁质酶的抑制活性至关重要。此外，通过体内活性评估，化合物7a - c可以显着抑制O. furnacalis幼虫的生长发育。本研究提供了新的胡椒基连接的罗丹宁衍生物，可抑制双壳多糖酶作为昆虫生长调节剂的候选物。