Methanesulfonic acid (1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester | 261787-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dodecahydrobenzo[f][2]benzofuran-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 261787-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅S
• 分子量: 332.461
• InChiKey: NNFLNLFKFAWTIQ-ISFQMUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyldodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-dodecahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的全合成（+）-半胱氨酸，一种有效的M 2亚型毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  通过以四氢异苯并呋喃5与手性丁烯内酯6为关键步骤的高度立体选择性分子间狄尔斯-阿尔德反应为特征的方法，实现了标题的总合成。通过已知的砜2，以17个步骤将环加合物4转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00473-6

文献信息

• Synthetic studies of himbacine, a potent antagonist of the muscarinic M2 subtype receptor 1. Stereoselective total synthesis and antagonistic activity of enantiomeric pairs of himbacine and (2′S,6′R)-diepihimbacine, 4-epihimbacine, and novel himbacine congeners
  作者：Masanori Takadoi、Tadashi Katoh、Akihiro Ishiwata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01358-3

  日期：2002.12

  Total synthesis of an enantiomeric pair of himbacine 1 and ent-1 was achieved in a highly stereoselective manner by employing an intermolecular Diels–Alder reaction of tetrahydroisobenzofuran 8 with chiral furan-2(5H)-one (S)-9 and (R)-9, respectively, as a key step. An enantiomeric pair of (2′S,6′R)-diepihimbacine 24 and ent-24, 4-epihimbacine 4-epi-1, and novel himbacine congeners bearing the same

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。
• A novel total synthesis of (+)-himbacine, a potent antagonist of the muscarinic receptor of M2 subtype
  作者：Masanori Takadoi、Tadashi Katoh、Akihiro Ishiwata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00473-6

  日期：1999.4

  The title total synthesis was achieved by a method featuring highly stereoselective intermolecular Diels-Alder reaction of the tetrahydroisobenzofuran5 with the chiral butenolide6 as the key step. The cycloadduct4 was converted to the title alkaloid by way of the known sulfone2 in 17 steps.

  通过以四氢异苯并呋喃5与手性丁烯内酯6为关键步骤的高度立体选择性分子间狄尔斯-阿尔德反应为特征的方法，实现了标题的总合成。通过已知的砜2，以17个步骤将环加合物4转化为标题生物碱。