4-methoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]amino]-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 908845-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]amino]-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 908845-64-7
• 化学式: C₇₅H₉₁N₅O₁₈Si
• 分子量: 1378.66
• InChiKey: WZXFPTUCKZOQAR-KYXRITRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.71
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]amino]-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dapiramicin B

  摘要：

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 硅酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-yl]amino]-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dapiramicin B

  摘要：

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.001

文献信息

• Total synthesis of dapiramicin B
  作者：Hiroyuki Ohno、Takashi Terui、Takafumi Kitawaki、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.001

  日期：2006.8

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.