8-{[2-(β-D-galactopyranosyl)-2H-tetrazol-5-yl]methoxy}quinoline | 1253044-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-{[2-(β-D-galactopyranosyl)-2H-tetrazol-5-yl]methoxy}quinoline
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[5-(quinolin-8-yloxymethyl)tetrazol-2-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1253044-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆
• 分子量: 389.368
• InChiKey: CHEACYLCCRQPMO-RDZAWVCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-cyanomethoxyquinoline 在 sodium azide 、 氨 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8-{[2-(β-D-galactopyranosyl)-2H-tetrazol-5-yl]methoxy}quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为人类肿瘤细胞生长抑制剂的新型喹啉衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列新的 8 - [(2H-四唑-5-yl) 甲氧基] 喹啉衍生物、它们的糖腙和它们的 N-糖苷衍生物。此外，1,2,4-三唑-3-one衍生物3和4是由脒腙衍生物2合成的。一些新制备的化合物显示出对MCF-7人乳腺癌细胞生长的抑制作用与常用抗癌药物顺铂的活性。抗肿瘤评估结果表明，化合物 2-5、8b 和 12 通过其作为自由基调节剂的作用，通过增加超氧化物歧化酶的活性和细胞内还原型谷胱甘肽、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶活性的消耗来抑制癌细胞的生长，伴随着过氧化氢、一氧化氮的大量产生，和其他导致肿瘤细胞死亡的自由基。结果表明，制备的化合物具有与顺铂相当的显着抗癌活性，并且这些制备的化合物的抗肿瘤活性伴随着蛋白质和核酸水平的降低。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000002

文献信息

• Synthesis of New Quinoline Derivatives as Inhibitors of Human Tumor Cells Growth
  作者：Aymn E. Rashad、Wael A. El-Sayed、Ashraf M. Mohamed、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1002/ardp.201000002

  日期：——

  A series of new 8‐[(2H‐tetrazol‐5‐yl)methoxy]quinoline derivatives, their sugar hydrazones, and their N‐glycoside derivatives were synthesized. Furthermore, the 1,2,4‐triazole‐3‐one derivatives 3 and 4 were synthesized from the amidrazone derivative 2. Some of the newly prepared compounds demonstrated inhibitory effects on the growth of MCF‐7 human breast cancer cells as compared with the activity

  合成了一系列新的 8 - [(2H-四唑-5-yl) 甲氧基] 喹啉衍生物、它们的糖腙和它们的 N-糖苷衍生物。此外，1,2,4-三唑-3-one衍生物3和4是由脒腙衍生物2合成的。一些新制备的化合物显示出对MCF-7人乳腺癌细胞生长的抑制作用与常用抗癌药物顺铂的活性。抗肿瘤评估结果表明，化合物 2-5、8b 和 12 通过其作为自由基调节剂的作用，通过增加超氧化物歧化酶的活性和细胞内还原型谷胱甘肽、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶活性的消耗来抑制癌细胞的生长，伴随着过氧化氢、一氧化氮的大量产生，和其他导致肿瘤细胞死亡的自由基。结果表明，制备的化合物具有与顺铂相当的显着抗癌活性，并且这些制备的化合物的抗肿瘤活性伴随着蛋白质和核酸水平的降低。