3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triisopropylsiloxybenzaldehyde | 155135-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triisopropylsiloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-t-butyl-5-triisopropylsilyloxysalicylaldehyde；3-Tert-butyl-2-hydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde
• CAS: 155135-24-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: WBIJCEPRTGDSIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triisopropylsiloxybenzaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化物开环反应的高活性低聚 (salen) Co 催化剂

  摘要：

  在最近报道的几个不对称环氧化物开环反应中已经记录了协同双金属催化，这些反应显示出对催化剂的二级动力学依赖性、对多种金属离子的特定要求和/或明显的催化剂非线性效应。 1 在这样的系统中，建议使用一种金属作为用于环氧化物活化的路易斯酸和作为亲核试剂的反离子。在这种机制背景下，包含多个金属中心的配合物可以提供相对于单金属催化剂更好的反应性。例如，手性金属salen配合物如1是不对称环氧化物开环反应的有效催化剂，并通过二级机制起作用。

  DOI：

  10.1021/ja005867b
• 作为产物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 生成 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triisopropylsiloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过空间和电子优化（salen）Mn配合物催化的环状1,3-二烯的对映选择性环氧化

  摘要：

  手性（salen）Mn（III）Cl络合物以中等至良好的对映选择性催化环状1,3-二烯的环氧化。一种新的催化剂（2）带有空间位阻和给电子的OSi（i Pr）3（OTIPS）取代基，其选择性比以前报道的叔丁基取代的类似物1高12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75786-8

文献信息

• Polymer-Supported Chiral Co(Salen) Complexes:  Synthetic Applications and Mechanistic Investigations in the Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides
  作者：D. Allen Annis、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja984410n

  日期：1999.5.1

  corresponding immobilized cobalt derivatives are shown to be efficient and highly enantioselective catalysts for the hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides. These systems provide practical solutions to certain technical difficulties associated with the isolation of reaction products from the HKR. Removal of the supported catalyst by filtration and repeated recycling is demonstrated with no loss

  本文介绍了聚苯乙烯和二氧化硅结合的手性 Co(salen) 配合物的合成及其在不对称催化中的应用。已经设计了将 salen 络合物共价连接到两种类型载体的通用方法，并且相应的固定化钴衍生物被证明是有效且高度对映选择性的催化剂，用于末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)。这些系统为与从 HKR 中分离反应产物相关的某些技术难题提供了实用的解决方案。通过过滤和重复循环去除负载型催化剂被证明不会损失反应性或对映选择性。由该催化剂体系介导的酚对映选择性加成到末端环氧化物提供了一种简便的、相应对映体富集的芳醚的高产合成。固定化催化剂已适用于连续流动工艺，以在高温下生成反应产物...
• Redox-Activep-Quinone-Based Bis(pyrazol-1-yl)methane Ligands: Synthesis and Coordination Behaviour
  作者：Sebastian Scheuermann、Tonia Kretz、Hannes Vitze、Jan W. Bats、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.200701615

  日期：2008.3.7

  ox). An octahedral Ni II complex [trans-Ni(2c)2] and square-planar Pd II complexes [Pd2bCl2] and [Pd2b ox Cl2] have been prepared. In the two Pd II species, the ligands are coordinated only through their pyrazolyl rings. The fact that [Pd2bC12] and [Pd2b oxC12] are isolable compounds proves that redox transitions involving the p-quinone substituent are fully reversible. In [Pd2b oxCl2], the methine

  描述了基于单对位和对位对苯二酚的双（吡唑-1-基）甲烷配体的合成，结构表征和配位行为（即2-（pz2CH）C6H3（OH）2（2a），2-（ pz2CH）-6-（tBu）C6H2（OH）2（2b），2-（pz2CH）-6-（tBu）C6H2（OSiiPr3）（OH）（2c），2,5-（pz2CH）2C6H2（OH） 2（4））。可以以制备规模（2a ox，2b ox，4 ox）将配体2a，2b和4氧化成它们的对苯醌状态。制备了八面体的Ni II络合物[trans-Ni（2c）2]和方形Pd II络合物[Pd2bCl2]和[Pd2b ox Cl2]。在两个Pd II物种中，配体仅通过其吡唑基环进行配位。[Pd2bC12]和[Pd2b oxC12]是可分离的化合物这一事实证明，涉及对醌取代基的氧化还原转变是完全可逆的。在[Pd2b oxCl2]中，次甲基质子是高酸性的，可以用弱于NEt（3）的
• Enantioselective epoxidation of cyclic 1,3-dienes catalyzed by a sterically and electronically optimized (salen)Mn complex
  作者：Sukbok Chang、Richard M Heid、Eric N Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75786-8

  日期：1994.1

  Chiral (salen)Mn(III)Cl complexes catalyze epoxidation of cyclic 1,3-dienes with moderate-to-good enantioselectivity. A new catalyst (2), bearing sterically hindered and electron donating OSi(iPr)3 (OTIPS) substituents, induces up to 12% higher selectivity than the previously-reported tert-butyl substituted analog 1.

  手性（salen）Mn（III）Cl络合物以中等至良好的对映选择性催化环状1,3-二烯的环氧化。一种新的催化剂（2）带有空间位阻和给电子的OSi（i Pr）3（OTIPS）取代基，其选择性比以前报道的叔丁基取代的类似物1高12％。
• WO2006/99162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pospisil, Paul J.; Carsten, Douglas H.; Jacobsen, Eric N., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 974 - 980
  作者：Pospisil, Paul J.、Carsten, Douglas H.、Jacobsen, Eric N.

  DOI：——

  日期：——