3-(4-氨基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 59276-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氨基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(4-aminophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 59276-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: PRMMVGRTGBFVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2H-Pyran-2-one, 6-(2-(4-aminophenyl)ethyl)-3-((2-(1,1-dimethylethyl)-5-methylphenyl)thio)-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-氨基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·DME调节烯烃的可见光促进的无光催化加氢和二酰化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04595

文献信息

• Nitrogen-enriched porous carbon supported Pd-nanoparticles as an efficient catalyst for the transfer hydrogenation of alkenes
  作者：Jie Li、Xin Zhou、Ning-Zhao Shang、Cheng Feng、Shu-Tao Gao、Chun Wang

  DOI：10.1039/c8nj03656j

  日期：——

  g-C3N4 as a nitrogen source and a self-sacrificial template. The prepared Pd@NPC exhibited superior catalytic activity and chemoselectivity for the catalytic transfer hydrogenation of alkenes under mild conditions with formic acid as a hydrogen donor. Moreover, the catalyst displays high structure stability, and can be reused for five runs without any significant decrease of its catalytic activity and

  将超细钯纳米颗粒固定在富氮多孔碳纳米片（NPC）上，该碳纳米片是用gC 3 N 4作为氮源和自牺牲模板制备的。所制得的Pd @ NPC在温和条件下，以甲酸为氢供体，对烯烃进行催化转移加氢显示出优异的催化活性和化学选择性。而且，该催化剂显示出高的结构稳定性，并且可以重复使用五次而不会显着降低其催化活性和明显的Pd浸出。这项工作提供了一种简便可行的方法来制造富氮碳纳米片，并构造高级钯负载的多相催化剂以实现高催化活性。
• Catalytic asymmetric hydrogenation using a [2.2]paracyclophane based chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complex under ambient conditions and 1 atmosphere of H₂
  作者：Ayan Dasgupta、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c5ra03021h

  日期：——

  Chiral 1,2,3-triazol-5-ylidene–Pd complexes with the planar chiral [2.2]paracyclophane wing tip group have been synthesized and structurally characterized. The complex with a labile acetonitrile co-ligand is an excellent catalyst for chemoselective hydrogenation of alkynes and alkenes and enantioselective hydrogenation of prochiral alkenes at ambient conditions and 1.0 atmosphere of H2.

  具有平面手性[2.2]对环环糊精翼尖基团的手性1,2,3-三唑-5-亚烷基-Pd配合物已经合成并在结构上进行了表征。具有不稳定的乙腈共配体的配合物是在环境条件和1.0大气压的H 2下炔烃和烯烃的化学选择性加氢和前手性烯烃的对映选择性加氢的极佳催化剂。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。
• Iron and Palladium(II) Phthalocyanines as Recyclable Catalysts for Reduction of Nitroarenes
  作者：Praveen Kumar Verma、Manju Bala、Kavita Thakur、Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1007/s10562-014-1269-6

  日期：2014.7

  Iron(II) and palladium(II) phthalocyanines have been established as recyclable heterogeneous catalysts for the reduction of aromatic nitro compounds to corresponding amines using diphenylsilane/sodium borohydride as hydrogen sources in ethanol. Various reducible functional groups, such as acetyl, ester, cyano, amide, sulphonamide and carboxylic acid etc. were well tolerated, and the methods were applicable

  铁（II）和钯（II）酞菁已被确定为可回收的多相催化剂，用于使用二苯基硅烷/硼氢化钠作为乙醇中的氢源将芳香硝基化合物还原为相应的胺。各种可还原的官能团，如乙酰基、酯、氰基、酰胺、磺酰胺和羧酸等均具有良好的耐受性，并且该方法适用于克级规模。机理研究表明，硝基的还原通过直接（亚硝基）途径进行，可能铁或钯酞菁会激活硝基进行还原。FePc 和 PdPc 还催化二苯基硅烷/硼氢化钠和乙醇的组合产生氢气。图形摘要铁和钯（II）酞菁已被确立为一种有效的可回收催化体系，用于用绿色溶剂体系还原硝基芳烃。各种硝基取代的芳烃和杂芳烃已成功还原为相应的胺，产率非常好。本方法也已有效地适用于克级反应。