3-(4-氨基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 61252-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-氨基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: 4-amino-β-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-aminophenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 4-amino-benzoylacetate；3-(4-amino-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-(4-Amino-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；<4-Amino-benzoyl>-essigsaeure-ethylester；p-Amino-benzoyl-essigsaeure-aethylester
• CAS: 61252-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WZNJZROGRIBUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  357.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-hydroxy-2,4-dioxo-N-(4-(5-oxo-4,5-dihydroisoxazol-3yl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND USE FOR REDUCING URIC ACID LEVELS
  [FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION POUR LA RÉDUCTION DES NIVEAUX DE L'ACIDE URIQUE

  摘要：

  具有增加尿酸排泄和减少尿酸产生功能的双功能化合物，以及具有增加尿酸排泄或减少尿酸产生功能的单功能化合物。提供了使用这些化合物来降低血液或血清中尿酸水平、治疗尿酸代谢紊乱疾病以及维持血液或血清中正常尿酸水平的方法。还提供了包含双功能和单功能化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016118611A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-氨基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Selective SIRT2 Inhibitors as Therapeutic Agents in B-Cell Lymphoma and Other Malignancies

  摘要：

  基因消融以及对SIRT2（一种NAD+依赖性蛋白去乙酰化酶）的药物抑制在各种癌症和神经退行性疾病中具有治疗效果。我们先前描述了一种双重SIRT1/SIRT2抑制剂称为cambinol（IC50分别为56和59微米），在体外对癌细胞显示细胞毒活性，并在Burkitt淋巴瘤小鼠异种移植模型中表现出明显的抗增殖效果。最近的一些研究表明，SIRT1和SIRT3在神经退行性和代谢性疾病以及某些癌症中具有保护作用，促使我们启动了一项药物化学工作，以开发基于cambinol的SIRT2特异性抑制剂，不具有SIRT1或SIRT3调节活性。在这里，我们描述了有效的基于cambinol的SIRT2抑制剂，其中几种显示出约600纳米的效力，对SIRT1和SIRT3的选择性分别为>300至>800倍。在体外，这些抑制剂对淋巴瘤和上皮癌细胞系具有毒性。特别是，化合物55（IC50 SIRT2 0.25微米，在50微米下对SIRT1和SIRT3的抑制<25%）和56（IC50 SIRT2 0.78微米，在50微米下对SIRT1和SIRT3的抑制<25%）显示出对B细胞淋巴瘤细胞具有凋亡以及强烈的抗增殖特性。

  DOI：

  10.3390/molecules25030455

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of a Series of 1,5‐Diaryl‐1,2,3‐triazole‐4‐carbohydrazones as Inhibitors of the YAP‐TAZ/TEAD Complex
  作者：Floriane Gibault、Manon Sturbaut、Mathilde Coevoet、Martine Pugnière、Ashley Burtscher、Frédéric Allemand、Patricia Melnyk、Wanjin Hong、Brian P. Rubin、Ajaybabu V. Pobbati、Jean‐François Guichou、Philippe Cotelle、Fabrice Bailly

  DOI：10.1002/cmdc.202100153

  日期：2021.9.16

  Starting from our previously reported hit, a series of 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones were synthesized and evaluated as inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD complex. Their binding to hTEAD2 was confirmed by nanodifferential scanning fluorimetry, and some of the compounds were also found to moderately disrupt the YAP-TEAD interaction, as assessed by a fluorescence polarization assay. A TEAD luciferase

  从我们之前报道的命中开始，合成了一系列 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones，并作为 YAP/TAZ-TEAD 复合物的抑制剂进行了评估。它们与 hTEAD2 的结合通过纳米微分扫描荧光法得到证实，并且通过荧光偏振测定法评估，还发现一些化合物会适度破坏 YAP-TEAD 相互作用。在 HEK293T 细胞中进行的 TEAD 荧光素酶基因报告基因检测和在 MDA-MB231 细胞中进行的 RTqPCR 测量表明，这些化合物在微摩尔范围内抑制 YAP/TAZ-TEAD 对细胞的活性。尽管该系列的一些化合物显示出细胞毒性作用，但它们仍然是很好的起点，并且可以在未来适当地修改为有效且可行的 YAP-TEAD 破坏剂。
• Synthesis and cardiac electrophysiological activity of 2- and 3-[(substituted phenyl)alkyl]quinuclidines. Structure-activity relationships
  作者：Thomas K. Morgan、Randall Lis、Anthony J. Marisca、Thomas M. Argentieri、Mark E. Sullivan、Samuel S. Wong

  DOI：10.1021/jm00395a014

  日期：1987.12

  effects of 21 2- and 3-substituted quinuclidines and some quaternary ammonium derivatives are described. The 2-substituted quinuclidines 2-8 were prepared by alkylation of 2-methylene-3-quinuclidinone. The Wittig reaction with 3-quinuclidinone afforded the 3-substituted derivative 9, which was subsequently converted to 10 and 11. The electrophysiological profiles of the compounds were determined in

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。
• A novel class of apical sodium co-dependent bile acid transporter inhibitors: the 2,3-disubstituted-4-phenylquinolines
  作者：Michael B. Tollefson、William F. Vernier、Horng-Chih Huang、Fang Ping Chen、Emily J. Reinhard、Judith Beaudry、Bradley T. Keller、David B. Reitz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00683-6

  日期：2000.2

  quinolines were prepared and were found to inhibit the apical sodium co-dependent bile acid transporter (ASBT). Alkyl and ester substitution at the 3-position showed comparable activities while substitution at the 2-position was much more sensitive to the nature of the substituent. The synthesis and in vitro potency data are presented for this novel class of compounds.

  制备了一系列的2，3-二取代的-4-苯基喹啉，发现它们抑制了根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（ASBT）。在3-位的烷基和酯取代显示出可比的活性，而在2-位的取代对取代基的性质更为敏感。提供了这类新型化合物的合成和体外效能数据。
• Synthesis and evaluation of the α-glucosidase inhibitory activity of 3-[4-(phenylsulfonamido)benzoyl]-2H-1-benzopyran-2-one derivatives
  作者：Shaojie Wang、Jufang Yan、Xiaoyan Wang、Zhuo Yang、Fengwei Lin、Tingjian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.031

  日期：2010.3

  diabetes, a series of 3-[4-(phenylsulfonamido)benzoyl]-2H-1-benzopyran-2-one derivatives was synthesized and evaluated as α-glucosidase inhibitors. Most compounds showed good inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.0645 μM to 26.746 μM. 7-Hydroxy-6-methoxy-3-[4-(4-methylphenylsulfonamido)benzoyl]-2H-1-benzopyran-2-one 7u manifested the most potent inhibitory activity with an IC50 value of

  在朝向新的非糖α葡萄糖苷酶抑制剂的发现用于治疗糖尿病的，一系列的3-定向研究过程[4-（苯基磺酰氨基）苯甲酰基〕-2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮衍生物是合成并评估为α-葡萄糖苷酶抑制剂。大多数化合物显示出良好的抑制活性，IC 50值为0.0645μM至26.746μM。7-羟基-6-甲氧基-3- [4-（4-甲基苯基磺酰胺基）苯甲酰基] -2 H -1-苯并吡喃-2-酮7u表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.0645μM。
• Heat-developable light-sensitive material
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04657848A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  A heat-developable light-sensitive material is described, containing a compound represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted alkenylene group, a substituted or unsubstituted alkynylene group, a substituted or unsubstituted aralkylene group, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group; R.sub.2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group; R.sub.3 represents an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, an acylamino group, a sulfonylamino group, an alkylamino group, a dialkylamino group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group or an alkoxycarbonyl group; X represents a divalent group selected from ##STR2## (wherein R.sub.4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group), ##STR3## (wherein R.sub.5 represents a substituted or unsubstituted alkyl group), and ##STR4## M represents an alkali metal, an alkaline earth metal, a quaternary ammonium group, or an ammonium group represented by BH (wherein B represents an organic base); l is an integer of 0 to 3; and m and n are each an integer of 1 or 2, such that the electric charge of carboxylate anion is equivalent to that of M. This material is improved in activity and storage stability. That is, the material providing an image of high density and decreased fog, and which even when stored under high temperature/high humidity conditions, maintained good photographic performance.

  本文描述了一种热发展光敏材料，其中包含一种由公式（I）表示的化合物 其中，R1代表氢原子，取代或未取代的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基，取代或未取代的烷基烯基，取代或未取代的环烷基烯基，取代或未取代的烯基烯基，取代或未取代的炔基烯基，取代或未取代的芳基烷基烯基，取代或未取代的芳基烯基，或取代或未取代的二价杂环基；R2代表氢原子，取代或未取代的烷基；R3代表烷基，烷氧基，卤原子，酰胺基，磺酰胺基，烷基胺基，二烷基胺基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，氰基，取代或未取代的氨基甲酰基，取代或未取代的磺酰胺基或烷氧羰基基团；X代表二价基团，选自下列基团之一 其中，R4代表氢原子，取代或未取代的烷基，R5代表取代或未取代的烷基；M代表碱金属，碱土金属，季铵基或由BH表示的铵基（其中B代表有机碱）；l为0至3的整数；m和n各为1或2的整数，使得羧酸根离子的电荷等于M的电荷。该材料在活性和储存稳定性方面得到改善。即，该材料提供高密度和减少雾的图像，即使在高温/高湿条件下储存，也能保持良好的摄影性能。