6-(p-tolyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 1401404-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1401404-46-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: JWLHZMQUOMNKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 6-(p-tolyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于苯异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，能够增强黑色素瘤的抗 PD-L1 免疫治疗

  摘要：

   抽象的 在这项研究中，发现了一系列含有多环芳环的新型组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂，并评估了其药理活性。最有效的化合物10c表现出高 HDAC6 抑制活性 (IC 50 = 261 nM) 和出色的 HDAC6 选择性 (HDAC6 相对于 HDAC3 的 SI = 109)。 10c还表现出良好的体外抗增殖活性，对四种癌细胞系的 IC 50为 7.37–21.84 μM，与图巴他汀 A 相当（平均 IC 50 = 6.10 μM）。进一步的机制研究表明， 10c有效诱导 B16-F10 细胞凋亡和 S 期停滞。此外， 10c在体外和体内均显着增加乙酰化-α-微管蛋白的表达，而不影响乙酰化-H3（HDAC1 抑制标志物）的水平。此外， 10c (80 mg/kg) 在黑色素瘤模型中表现出中等抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 (TGI) 为 32.9%，与图巴他汀 A (TGI = 31

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201408
• 作为产物：
  描述：

  2 -(甲基苯乙炔基)苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到6-(p-tolyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯胺的好氧/厌氧二聚可调谐合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉

  摘要：

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01534

文献信息

• Selective C−H or N−H Imidoylative Annulation of 2‐(2‐Isocyanophenyl)‐1 <i>H</i> ‐indoles Leading to Diverse Indole‐fused Scaffolds
  作者：Fan Teng、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801623

  日期：2019.3.15

  2‐(2‐Isocyanophenyl)‐1H‐indoles, a class of functionalized isocyanides containing both aromatic C−H and indolo N−H functionalities, are first applied in selective imidoylative annulation reactions. Scaffolds of 6‐aryl 11H‐indolo[3,2‐c]quinoline and 6‐aryl indolo[1,2‐c]quinazoline, both of which are of biological importance, are obtained selectively through capturing the imidoyl radical or imidoyl palladium

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。
• 一种吲哚并[3,2-c]喹啉类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110183443B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。2‑炔基苯胺类化合物1在铑或铟过渡金属催化剂存在和含有氧气氛围下，质子性溶剂中升温反应，经两分子2‑炔基苯胺之间的串联反应，得到吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物2。本发明合成过程简单，底物的适用范围广，通过一步反应即可合成出吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物，避免了通过分步合成该类化合物时需对反应中间体进行分离、纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，为吲哚并[3,2‑c]喹啉类化合物的合成提供了高效实用的新方法。
• An alternative one-pot gold-catalyzed approach to the assembly of 11H-indolo[3,2-c]quinolines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Emanuela Pietropaolo、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1039/c2ob26380g

  日期：——

  A new one-pot approach was developed to construct the 11H-indolo[3,2-c]quinoline scaffold through a gold-catalysed reaction of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamine derivatives with aldehydes. The broad scope and the high regioselectivity of this new protocol as well as the mild and neutral reaction conditions make it a viable alternative to the previously reported procedures.

  通过金催化 2-[(2-氨基苯基)乙炔基]苯胺衍生物与醛的反应，开发出一种新的一锅法构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。这种新方法范围广、区域选择性高，而且反应条件温和、中性，是以前报道的方法的可行替代方案。
• Regioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-indoles with Aldehydes and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Wenwen Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02076

  日期：2015.11.6

  synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines through copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-(2-bromoaryl)-1H-indoles with aldehydes and aqueous ammonia has been achieved. Notably, the regioselectivity was easily controlled by tuning the reaction conditions. Compared with literature methods, the present protocol features easily controlled selectivity, readily available starting

  吲哚并[1,2-的高度选择性和方便合成Ç ]喹唑啉和11 ħ吲哚并[3,2- c ^ ]喹啉通过铜催化一锅级联反应的2-（2-溴代）-1 ħ -indoles醛和氨水已实现。值得注意的是，通过调节反应条件可以容易地控制区域选择性。与文献方法相比，本方案的特点是易于控制的选择性，易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和简单的操作程序。
• Tunable Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines or 3-(2-Aminophenyl)quinolines via Aerobic/Anaerobic Dimerization of 2-Alkynylanilines
  作者：Ruixue Jia、Bin Li、Rong Liang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01534

  日期：2019.7.5

  2-c]quinoline or 3-(2-aminophenyl)quinoline derivatives through Rh(III)-catalyzed stepwise dimerization of 2-alkynylanilines under aerobic or anaerobic conditions is presented. Notably, hexafluoroisopropanol is found to be a crucial solvent and promoter for the success of these reactions. In addition, the utility of the products thus obtained was showcased by their facile transformations into the pharmaceutically

  在本文中，提出了在有氧或无氧条件下通过Rh（III）催化的2-炔基苯胺的逐步二聚反应，空前选择性地合成吲哚[3,2- c ]喹啉或3-（2-氨基苯基）喹啉衍生物。值得注意的是，发现六氟异丙醇是这些反应成功的关键溶剂和促进剂。另外，如此获得的产物的实用性通过它们容易地转化成药学上和光物理上重要的萘啶衍生物而得以展示。