3-(4-氯-苯基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮 | 1028-40-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-氯-苯基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮；3-(4-氯苯基)-2-疏基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1028-40-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00125616
• 分子量: 288.757
• InChiKey: FSBMFWYJFRHAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯-苯基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 8-chloro-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Garin, Javier; Guillen, Carmen; Melendez, Enrique, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 797 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1H-喹唑啉-2,4-二酮 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-(4-氯-苯基)-2-硫代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistamine agents
  作者：V Alagarsamy、Rajani Giridhar、M R Yadav

  DOI：10.1211/jpp.58.9.0012

  日期：2010.2.18

  A series of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones was synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-(4-substituted phenyl)-3H-quinazolin-4-one with various one-carbon donors. The starting material, 2-hydrazino-3-(4-substituted phenyl)-3H-quinazolin-4-one, was synthesized from 4-substituted aniline by a novel innovative route. When tested for in-vivo

  通过2-肼基-3的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的-4-（4-取代的苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。 -（4-取代的苯基）-3H-喹唑啉-4-酮，具有各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-（4-取代苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是通过一种新颖的创新路线由4-取代苯胺合成的。当测试有意识的豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱发的支气管痉挛。化合物1-甲基-4-（4-氯苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（VII）更有效（保护度为72.71％），并且当与参考标准，马来酸氯苯那敏（71％保护）。与马来酸氯苯那敏（25％）相比，化合物II和VII的镇静作用可忽略不计（分别为5％和8％）。化合物II和VII可以作为原型分子，作为一类新的H1-抗组胺剂进行进一步开发。
• Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)
  作者：Akiyoshi Numadate、Yusuke Mita、Yotaro Matsumoto、Shinya Fujii、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00333

  日期：——

  An established inhibitor of dynamin-related protein 1 (Drp1), 3-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (mdivi-1), was recently reported also to show potent puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA)-inhibitory activity. Herein, we report structural development of mdivi-1 derivatives and structure–activity relationship (SAR) analysis of the synthesized compounds, as well as the structurally related PSA-specific inhibitor 3-(2,6-diethylphenyl)quinazoline-2,4-dione (PAQ-22), with the aim of identifying key structural features for inhibitory activity in order to develop selective inhibitors of Drp1, which is a potential target for treatment of Huntington’s disease. Among the synthesized compounds, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (10g) exhibited more potent Drp1-inhibitory activity than mdivi-1 with high selectivity for Drp1 over PSA.

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。
• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。
• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin-4(3H)-one derivatives; an account on the N- versus S-Alkylation
  作者：Mohamed Hagar、Saied M. Soliman、Farahate Ibid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.007

  日期：2016.3

  nucleophilicity compared to the O-site. In contrast, the S-site is the more nucleophilic centre than the N-atom of the latter. The structures of the synthesized products have been established on the basis of their melting point (m.p), IR and 1HNMR data. The molecular structures of the products were calculated using the DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The electronic and spectroscopic properties (Uv–Vis and

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测