3-(4-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮 | 66679-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4-one
• CAS: 66679-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: YAMNSMFURVBGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOTTKE K.; KUEHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 19-23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyldithiocarbamate sodium salt 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistamine agents
  作者：V Alagarsamy、Rajani Giridhar、M R Yadav

  DOI：10.1211/jpp.58.9.0012

  日期：2010.2.18

  A series of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones was synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-(4-substituted phenyl)-3H-quinazolin-4-one with various one-carbon donors. The starting material, 2-hydrazino-3-(4-substituted phenyl)-3H-quinazolin-4-one, was synthesized from 4-substituted aniline by a novel innovative route. When tested for in-vivo

  通过2-肼基-3的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的-4-（4-取代的苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。 -（4-取代的苯基）-3H-喹唑啉-4-酮，具有各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-（4-取代苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是通过一种新颖的创新路线由4-取代苯胺合成的。当测试有意识的豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱发的支气管痉挛。化合物1-甲基-4-（4-氯苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（VII）更有效（保护度为72.71％），并且当与参考标准，马来酸氯苯那敏（71％保护）。与马来酸氯苯那敏（25％）相比，化合物II和VII的镇静作用可忽略不计（分别为5％和8％）。化合物II和VII可以作为原型分子，作为一类新的H1-抗组胺剂进行进一步开发。
• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Non-Steroidal Antiinflammatory Agents Synthesis of Novel 2-Pyrazolyl-4(3H)-Quinazolinones
  作者：A. M. Farghaly、I. Chaaban、M. A. Khalil、A. A. Bekhit

  DOI：10.1002/ardp.19903231004

  日期：——

  [4‐(4,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)hydrazono‐3‐methyl‐5‐oxo‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐1‐yl]‐4(3H) ‐quinazolinones; 3‐aryl‐2‐[4‐(1,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)azo‐3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl]‐4(3H)‐quinazolinones and 3‐aryl‐2‐[4‐(1,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)hydrazono‐3,5‐dioxo‐pyrazolidin‐2‐yl]‐4(3H)‐quinazolinones. The antiinflammatory

  通过3-芳基-2-肼基-4(3H)-喹唑啉酮与乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮或丙二酸二乙酯的反吡唑啉酮衍生物反应，制备了四个新型吡唑基-4(3H)-喹唑啉酮系列。这些系列的化合物是 3-aryl-2- [1-ethoxycarbonyl-1- (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl) hydrazono-2 -亚丙基]肼基-4(3H)-喹唑啉酮；3-芳基-2-[4-(4,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基) hydrazono-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] -4 (3H) -quinazolinones; 3-芳基-2-[4-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)偶氮-3,5-二甲基-1H-吡唑- 1-基]
• Antimicrobial studies of some novel quinazolinones fused with [1,2,4]-triazole, [1,2,4]-triazine and [1,2,4,5]-tetrazine rings
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Abhishek Singh、Ashutosh Singh、Nizamuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.033

  日期：2009.3

  afforded the fused system (4), while reaction of (3) with isatin in methanol gave the corresponding Schiff base (7) which on cyclodehydration furnished another fused heterocyclic system (8). The intermediate (3) on refluxing with substituted-phenylisothiocyanate gave the substituted-thiosemicarbazide (5), which on oxidative cyclization with bromine in CCl4 furnished the novel fused system (6). The structures

  三个系列的新的和新的稠合杂环系统，即。三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-7-ones（4），[1,2,4,5 ]-四嗪[4,3 - a ]-喹唑啉-8-ones（6）和吲哚[2， 3- ç ] [1,2,4] -triazino [4,3-一个] -喹唑啉-8-酮（8）已经从关键中间体3-（取代苯基）合成-2-肼基-喹唑啉4个（3）。因此，在二氯甲烷中，在DCC存在下，（3）与适当的芳族酸缩合，得到稠合体系（4），而（3）与靛红在甲醇中的反应得到相应的席夫碱（7）。），其在脱水后提供了另一个稠合杂环系统（8）。中间体（3）与取代的苯基异硫氰酸酯一起回流，得到取代的硫代氨基脲（5），其在溴在CCl 4中的氧化环化后提供了新颖的稠合体系（6）。中间体和最终化合物的结构已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，UV和元素分析确定。已筛选出所有合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，铜绿假单胞
• Identification of potent cholecystokinin-B receptor antagonists: synthesis, molecular modeling and anti-cancer activity against pancreatic cancer cells
  作者：Saroj Kumari、Joyita Chowdhury、Manisha Sikka、Priyanka Verma、Prakash Jha、Anil K. Mishra、Daman Saluja、Madhu Chopra

  DOI：10.1039/c7md00171a

  日期：——

  binding activity (IC50) in the range of 0.2–975 nM and showed good gastric acid secretion inhibitory activity. Molecular modeling of the compounds was done and pharmacophore mapping results showed good prediction of in vitro activity which correlated well with the experimental antagonistic activity. The compounds were further tested for their cytotoxicity on CCK-BR expressing pancreatic cancer cells. The

  胰腺癌晚期恶性程度预后差，几乎没有可用的治疗策略。已知胰腺癌具有独特的与生长相关的受体，该受体在激活后会刺激肿瘤扩散。胃泌素及其相关肽胆囊收缩素（CCK）还通过激活胆囊收缩素-B受体（CCK-BR）显着参与了该癌症类型以及其他恶性肿瘤的生长。有人提出了使用CCK-BR拮抗剂的新治疗策略，以抑制胃泌素的生长促进作用。在本文中，我们报告了结合肼基甲硫代酰胺（化合物3a–g）和肼基（化合物4a–e）的两个喹唑啉酮衍生物的开发）作为开发CCK-BR拮抗剂的接头。使用对接至CCK-BR同源性建模的结构来确定化合物的亲和力。在分离的腔灌注小鼠胃试验中测试了化合物的体外CCK-BR结合和胃酸分泌。这些化合物的CCK-BR结合活性（IC 50）在0.2–975 nM范围内，并具有良好的胃酸分泌抑制活性。对化合物进行了分子建模，药效基因谱分析结果显示了良好的体外预测与实验拮抗活性密切相关的活性。进一步测试化