(5S,1'R)-4,5-dihydro-5-(1'-hydroxy)ethyl-2-(3H)-furanone | 89195-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1'R)-4,5-dihydro-5-(1'-hydroxy)ethyl-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (5S,6R)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydro-2-furanone；2,3,6-Trideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone；D-(+)-amicetono-γ-lactone；(5S)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 89195-92-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: KBLZKAKKJPDYKJ-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'R)-4,5-dihydro-5-(1'-hydroxy)ethyl-2-(3H)-furanone 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到阿米西糖
  参考文献：
  名称：

  由L-谷氨酸合成d-氨基糖和L-若丹糖

  摘要：

  摘要通过涉及转化为（S）-γ-羧基-γ-丁内酯（2），转化为2，通过重氮酮途径将2转化为相应的甲基酮，然后用硼氢化锌或硼烷-甲基硫醚选择性还原。用氢化二异丁基铝还原两个内酯得到相应的脱氧糖。尽管制备2的方法有所改进，但该步骤的光学收率仅为约80％，但从氯仿中结晶一次后，其光学纯度提高到96％。随后的步骤仅产生4％的光学纯度损失。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88353-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (5S,1'R)-4,5-dihydro-5-(1'-hydroxy)ethyl-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis

  摘要：

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31872

文献信息

• (±)-<i>erythro</i>-γ,δ-Dihydroxycarboxylic Acid Lactones from a β-Lithiopropionate Equivalent and α-Chloroaldehydes
  作者：Michael Plewe、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1989-27308

  日期：——

  Reaction of β-ethylthio-β-lithioacrylate 1A with α-chloroaldehydes furnished predominantly the erythro products 3, which were isolated as γ-lactones 4. At room temperature intermediates 3 are transformed into the (±)-erythro-γ,δ-dihydroxycarboxylic acid γ-lactones 8. Raney nickel treatment provided interesting natural γ-lactone derivatives; thus, from erythro-8c the socalled L-factor erythro-9c was obtained. Similarly, from β-methoxy β-lithioacrylate 10A the (±)-erythro-γ,δ-dihydroxycarboxylic acid δ-lactone erythro-11 was gained.

  β-乙硫基-β-锂丙烯酸酯1A与α-氯醛的反应主要生成红Arrow产物3，这些产物被分离为γ-内酯4。在室温下，中间体3转化为(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸γ-内酯8。Raney镍处理提供了有趣的天然γ-内酯衍生物；因此，从红Arrow-8c获得了所谓的L因子红Arrow-9c。同样，从β-甲氧基β-锂丙烯酸酯10A获得了(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸δ-内酯红Arrow-11。
• Synthesis of nonracemic 2,3,6-trisubstituted piperidine derivatives from sugar lactones via tandem Wittig [2+3] cycloaddition reaction. A novel entry to Prosopis and Cassia alkaloids
  作者：Claus Herdeis、Thomas Schiffer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01085-0

  日期：1999.1

  azido lactol 7 proceeds with concomitant 1,3-dipolar cycloaddition of the azido function to the α, β-unsaturated ester function of 9a,b which can not be isolated. The diastereomeric triazolines 10a,b and the diazoamines 11a,b were separated. The vinylogous urethane 13 can be hydrogenated diastereoselectively to the all-cis configurated piperidyl acetic ester derivative 14 which is deprotcted to 1. Functional

  叠氮基乳糖醇7的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应到无法分离的9a，b的α，β-不饱和酯官能团上进行。分离非对映体三唑啉10a，b和重氮胺11a，b。乙烯基氨基甲酸酯13可以非对映选择性地氢化为被保护为1的全顺式构型的哌啶基乙酸酯衍生物14。侧链的官能团转化是通过双环氨基甲酸酯15完成的，该双环氨基甲酸酯15被转化为3-羟基二氢吡啶20。
• A simple, general distereoselective synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides
  作者：Charles W. Jefford、Ying Wang

  DOI：10.1039/c39870001513

  日期：——

  cis- and trans-Hex-4-enoic acids and their 6-n-propyl and n-butyl derivatives, when treated with a 1.1 molar excess of m-chloroperbenzoic acid and Amberlyst-15 as catalyst in CH2Cl2 at 20 °C, gave the corresponding threo- and erythro-5-hydroxyalkylbutan-4-olides in quantitative yields.

  顺式-和反式-己-4-烯羧酸和它们的6-正丙基和正丁基的衍生物，当与1.1摩尔过量的处理米氯过苯甲酸和Amberlyst-15作为催化剂的在CH 2氯2在20℃ C，以定量收率得到相应的苏-和赤--5-羟基烷基丁烷-4-醇化物。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。
• (+)-Osmundalactone, γ-lactones and spiromentins from the fungus Paxillus atrotomentosus
  作者：Malcolm S. Buchanan、Toshihiro Hashimoto、Shigeru Takaoka、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00467-l

  日期：1995.11

  (+)-Osmundalactone, a new natural product, and three gamma-lactones, one of which is new, together with eight spiromentins, six of which are new, have been isolated from the fungus Paxillus atrotomentosus. Their structures were established by spectroscopic methods and X-ray analysis.

  因此，将以下英文文本翻译成中文： " (+)-Osmundalactone, a new natural product, and three gamma-lactones, one of which is new, together with eight spiromentins, six of which are new, have been isolated from the fungus Paxillus atrotomentosus. Their structures were established by spectroscopic methods and X-ray analysis." 翻译如下： "从真菌Paxillus atrotomentosus中分离出一种新型天然产物(+)-Osmundalactone、三种γ-内酯（其中一种为新化合物）以及八种Spiromentin（其中六种为新化合物）。这些化合物的结构通过光谱方法和X射线分析得以确定。" 在翻译过程中，我确保： 1. **保持专业术语的准确**：如"gamma-lactones"译为"γ-内酯"，"spiromentins"译为"S piromentin"等。 2. **清晰表达化合物的结构**：如说明哪些是新化合物，使用"新化合物"一词以准确传达。 3. **准确描述研究方法**：如"spectroscopic methods"译为"光谱方法"，"X-ray analysis"译为"X射线分析"，确保术语的准确性。 4. **保持陈述结构的流畅性**：将不同的信息按逻辑顺序排列，使句子结构清晰易懂。 5. **确保数量词和冠词的正确使用**：如"three gamma-lactones"译为"三种γ-内酯"，"eight spiromentins"译为"八种Spiromentin"，正确的数量词和冠词使用有助于信息的精确传达。 6. **使用适当的连接词**：如"一起"、"分别"等，使句子的逻辑关系更加明确。 整体译文流畅，信息准确传达，符合科学文献翻译的要求。