(5aR^*,11aR^*,11bR^*)-Decahydro-1H-oxepino<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one | 132091-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5aR^*,11aR^*,11bR^*)-Decahydro-1H-oxepino<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one
• 英文别名: (5aR*,11aR*,11bR*)-decahydro-1H-oxepino<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one；(5aRS,11aSR,11bRS)-decahydro-1H-oxepino<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one；(5aR^*,11aR^*,11bR^*)-Decahydro-1H-oxepino[3',4':4,5]isoxazolo[2,3-a]pyridin-1-one；(1S,2S,9S)-8,13-dioxa-7-azatricyclo[7.5.0.02,7]tetradecan-14-one
• CAS: 132091-91-9；132200-33-0；149056-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: MZNLFHRITKDOPE-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR^*,11aR^*,11bR^*)-Decahydro-1H-oxepino<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 (3RS)-3-[(2SR)-N-benzylpiperidin-2-yl]oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多环生物碱合成中间体的制备：对百合生物碱氮杂双环核心的新途径

  摘要：

  几种异恶唑烷，衍生自 α,β-己烯内酯与环硝酮的 1,3-偶极环加成，通过还原氮-氧键转化为相应的哌啶-和吡咯烷-氧杂酮。探索了所得氨基醇作为多环生物碱合成前体的潜力。这些中间体为百部生物碱的 1-氮杂双环 [5.3.0] 癸烷核心提供了新的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400322
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5aR^*,11aR^*,11bR^*)-Decahydro-1H-oxepino<3',4':4,5>isoxazolo<2,3-a>pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical study of a new heterocyclic system: Decahydro-1H-oxepino[3′,4′:4,5]isoxazolo [2,3-a]pyridin-1-one

  摘要：

  1H{ 研究了 3,4,5,6-四氢吡啶 1-氧化物与 hex-2-en-6-olide 的 1,3-偶极环加成反应得到的新杂环系统的立体化学和构象行为1H} 和 13C{1H} NOE 技术和 MM2 计算。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260281108

文献信息

• 1,3-dipolar cycloadditions of 3,4,5,6-tetrahydropyridine 1-oxide to α,β-unsaturated lactones: stereochemical assignment and conformational analysis of the products
  作者：Pau Cid、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Sergio Milán、Ángeles Soria、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90237-6

  日期：1993.4

  obtained heterocyclic compounds, an accurate conformational analysis has been performed. Important differences in their conformational behavior in solution have been found as a function of the lactone ring size and the presence or absence of a carbonyl group. This study points out the existence of an attractive interaction between the nitrogen lone electron pair and a carbonyl group at a fitting distance

  我们已经调查硝酮的1,3-偶极环加成1至七，六，五元α，β不饱和内酯类（2，3，和4-6）和2,5-二氢呋喃，18。在所有这些反应中，exo加合物可以作为主要或独家产品获得。为了阐明所获得的杂环化合物的立体化学，已经进行了准确的构象分析。已经发现它们在溶液中的构象行为的重要差异是内酯环大小和羰基存在与否的函数。本研究指出的氮孤电子对和羰基之间的吸引相互作用的存在在嵌合距离，其诱导对于偏好顺式型的融合Ë在furanonic外型加成物（10，12，13，15，和16）。在所有的其它情况下，该距离过长（7，8，9，11，14）或无羰基存在的分子（在20），该反式invertomers占优势。