1-羟基哌啶 | 4801-58-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-羟基哌啶
• 中文别名: N-羟基哌啶；1-哌啶醇
• 英文名称: N-hydroxypiperidine
• 英文别名: piperidin-1-ol；1-hydroxypiperidine
• CAS: 4801-58-5
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00038048
• 分子量: 101.148
• InChiKey: LKPFBGKZCCBZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  146-148℃ (1 Torr)
• 密度：
  0.9903 (rough estimate)
• 闪点：
  78 °C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质为稳定的吸湿性晶体。其熔点为37至40摄氏度，沸点为110至111摄氏度（压力约为7.33千帕）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，置于阴凉干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-羟基哌啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Piperidinol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Piperidinol
别名
: C5H11NO
分子式
: 101.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
吸湿的. 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 含碎片的微晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 37 - 39 °C
f) 起始沸点和沸程
110 - 111 °C 在 73 hPa
g) 闪点
78 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 180 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TN6829550

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：吸湿性晶体。熔点为37-40°C，沸点为110-111℃（7.33kPa）。

用途：用作合成肽的试剂。

生产方法：将680毫升30%的过氧化氢加入到226克N-乙基哌啶和200毫升乙醇配成的溶液中，在0-5℃下反应4小时，然后在室温下放置5天，生成N-氧化-N-乙基哌啶。将N-氧化-N-乙基哌啶加热熔融直至剧烈回流，释出乙烯，然后蒸馏收集70-90°C（2.26kPa）的馏分，并在轻石油中重结晶得到N-羟基哌啶111克，收率为55%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 十六羰基六铑 四甲基丙二胺 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 40.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到哌啶
  参考文献：
  名称：

  在 H2O 和 CO 存在下由羰基铑簇催化的各种 N-O 键的选择性脱氧及其使用氨基取代的聚苯乙烯异质化

  摘要：

  研究了在水煤气变换反应下使用羰基铑化合物对各种 N-O 键的催化脱氧。发现 Rh6(CO)16 和 N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺的催化剂体系对以下脱氧反应具有高活性：1) 硝基苯转化为苯胺，2) 脂肪族硝基化合物转化为腈，3) 肟转化为腈，4) 羟胺转化为胺，以及 5) 氧化胺转化为胺。上述铑催化剂体系通过使用氨基取代的聚苯乙烯多相化。[Rh6(CO)15H]-、[Rh6​​(CO)15]2-和[Rh14(CO)25]4-的Rh6和Rh14羰基簇在聚合物表面形成。聚合物结合的铑簇配合物的催化特征与相应的均相配合物有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.602
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌啶 在 双氧水 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Trialkylboranes with Nitrones: A Novel Route to .alpha.-Alkylated Hydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a045
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)piperidine 1-oxide 在 1-羟基哌啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp.
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82019-5

  日期：1988.1

  The title compound has been stereoselectively synthesized in 6 steps.

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。
• Synthesis of Arylamines via Aminium Radicals
  作者：Thomas D. Svejstrup、Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Valentin M. Aubert、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201708693

  日期：2017.11.20

  structural motifs from simple building blocks is desirable but still challenging. We demonstrate that protonated electron-poor O-aryl hydroxylamines give aminium radicals in the presence of Ru(bpy)3 Cl2 . These highly electrophilic species undergo polarized radical addition to aromatic compounds in high yield and selectivity. We successfully applied this method to the late-stage modification of chiral catalyst

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。
• Selective Oxidation of Secondary Amines to N,N-Disubstituted Hydroxylamines by Choline Peroxydisulfate
  作者：Akbar Heydari、Alireza Banan、Hassan Valizadeh、Abolghasem Moghimi

  DOI：10.1055/s-0036-1589089

  日期：2017.10

  N,N-Disubstituted hydroxylamines were prepared directly from secondary amines by a reliable method using an oxidizing task-specific ionic liquid, choline peroxydisulfate. The operational simplicity, high selectivity, and green reaction conditions, make this method efficient and practical.

  N,N-二取代羟胺直接由仲胺通过一种可靠的方法使用氧化任务特定的离子液体过硫酸胆碱制备。操作简单、选择性高、反应条件绿色，使该方法高效实用。
• A convenient synthesis of secondary hydroxylamines
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01745-2

  日期：2001.11

  The oxidation of a range of β-cyanoethyl tertiary amines with mCPBA gives the corresponding N-oxides, which can be isolated or undergo Cope-elimination to give secondary hydroxylamines in excellent yield.

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines by Stepwise Reduction and Substitution of<i>O</i>-Acyl<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines
  作者：Sandeep Dhanju、David Crich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00556

  日期：2016.4.15

  Diverse N,N,O-trisubstituted hydroxylamines, an under-represented group in compound collections, are readily prepared by partial reduction of N-acyloxy secondary amines with diisobutylaluminum hydride followed by acetylation and reduction of the so-formed O-acyl-N,N-disubstituted hydroxylamines with triethylsilane and boron trifluoride etherate. Use of carbon nucleophiles in the last step, including

  通过用二异丁基氢化铝部分还原N-酰氧基仲胺，然后进行乙酰化和还原形成的O-酰基-N，可以很容易地制备出多种N，N，O-三取代的羟胺（化合物集合中代表性不足的基团）。N-二取代羟胺与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物。在最后一步中使用碳亲核试剂，包括烯丙基三丁基锡烷，甲硅烷基烯醇醚和2-甲基呋喃，可得到N，N，O-三取代的羟胺，其支链α-至O-取代基。ñ通过使仲胺与过氧化二苯甲酰反应，然后使氢化二异丁基铝还原，可以方便地制备N-二取代的羟胺。

表征谱图