7-benzylamino-6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione | 450409-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzylamino-6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-(Benzylamino)-6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 450409-57-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: ATZGQMYJYOUNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzylamino-6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione 在 氢溴酸 、 苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-methyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinoline-7-amine
  参考文献：
  名称：

  制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5，8-二酮。

  摘要：

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0257039
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 7-benzylamino-6-bromo-2-methylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的简单制备方法：6-或7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮与胺的亲核取代反应中的区域化学

  摘要：

  由6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）而不是由7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（7）（1）。6-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2）和各种烷基胺（如哌啶，2-甲基氮丙啶，苄胺，正丁胺，环己胺，叔丁胺和氨）的化学转化7-烷基氨基化合物7以及7-溴化合物1和烷基胺向6-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的转化11被研究了。由5,8-二羟基-2-甲基喹啉（15）和5,7形成的关键中间体6和7-溴-2-甲基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的高效简单合成路线分别开发了-二溴-8-羟基-2-甲基喹啉（9）。我们还提出了6-和7-溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2和1）的亲核胺基反应具有非正常区域选择性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.041