6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine | 114656-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methylquinolin-5-amine
• CAS: 114656-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08690735
• 分子量: 188.229
• InChiKey: RLPGPPSUAUIZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine 、 ethyl (2Z,4E)-5-(dibenzylamino)-2-((E)-1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)imino)ethyl)penta-2,4-dienoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用锌亚胺中间体合成 N-(杂)芳基哌啶的通用策略

  摘要：

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11504
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547

文献信息

• Aromatic C–H amination in hexafluoroisopropanol
  作者：Erica M. D'Amato、Jonas Börgel、Tobias Ritter

  DOI：10.1039/c8sc04966a

  日期：——

  We report a direct radical aromatic amination reaction that provides unprotected anilines with an improvement in the substrate scope compared to prior art. Hydrogen bonding by the solvent hexafluoroisopropanol to anions of cationic species is responsible for increased reactivity and can rationalize the enhancement in substrate scope. Our findings may have bearings on radical additions to arenes for

  我们报道了一种直接自由基芳族胺化反应，与现有技术相比，该反应提供了未保护的苯胺，并且底物范围得到了改善。溶剂六氟异丙醇与阳离子物种的阴离子之间的氢键可增加反应性，并可以合理地增加底物范围。我们的发现可能与一般直接C–H功能化的芳烃的自由基添加有关。
• HELISSEY, PHILIPPE;PARROT-LOPEZ, HELENE;RENAULT, JEAN;CROS, SUZANNE, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3547-3557
  作者：HELISSEY, PHILIPPE、PARROT-LOPEZ, HELENE、RENAULT, JEAN、CROS, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.
  作者：PHILIPPE HELISSEY、HÉLÈNE PARROT-LOPEZ、JEAN RENAULT、SUZANNE CROS

  DOI：10.1248/cpb.35.3547

  日期：——

  8-Methoxy-2, 3, 4-trimethyl-1H-pyrrolo [3, 2-c] quinoline-6, 9-dione (28) and 2-methoxy-6-methyl-7, 8, 9, 10-tetrahydro-11H-indolo [3, 2-c] quinoline-1, 4-dione (31) can be obtained from 4-hydrazino-6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine (21). The synthetic method consists in creating the pyrrole or indole nucleus by applying Fischer's indole synthesis to the hydrazones (22 and 24) to give the amines (23 and 25, respectively). The catalytic dehydrogenation of 25 leads to the quinolinamine (26). The oxidation of the amines (23, 25 and 26) by Fremy's reagent (potassium nitrosodisulfonate) gives the quinones (28, 31 and 35). The nucleophilic substitution of the methoxy group by aziridine leads to 29, 33 and 36, which have moderate cytotoxic activity on L 1210 cells.

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。
• A General Strategy for N-(Hetero)arylpiperidine Synthesis Using Zincke Imine Intermediates
  作者：Jake D. Selingo、Jacob W. Greenwood、Mary Katherine Andrews、Chirag Patel、Andrew J. Neel、Barbara Pio、Michael Shevlin、Eric M. Phillips、Matthew L. Maddess、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.3c11504

  日期：2024.1.10

  compounds. Here, we present a general strategy to access N-(hetero)arylpiperidines using a pyridine ring-opening and ring-closing approach via Zincke imine intermediates. This process generates pyridinium salts from a wide variety of substituted pyridines and (heteroaryl)anilines; hydrogenation reactions and nucleophilic additions then access the N-(hetero)arylpiperidine derivatives. We successfully applied

  由于这种杂环在药物化合物中的普遍存在，合成各种取代哌啶的方法很有价值。在这里，我们提出了一种通过 Zincke 亚胺中间体使用吡啶开环和闭环方法获得N- (杂)芳基哌啶的一般策略。该过程由多种取代吡啶和（杂芳基）苯胺生成吡啶鎓盐；然后进行氢化反应和亲核加成得到N- (杂)芳基哌啶衍生物。我们成功地应用了高通量实验（HTE），使用药学相关的吡啶和（杂芳基）苯胺作为输入，并开发了一种在吡啶鎓盐形成过程中使用苯胺作为亲核试剂的一锅法工艺。该策略对于生成哌啶文库和应用（例如复杂片段的聚合偶联）是可行的。