2-[(1S,7aR)-5,5-dimethyl-3-oxo-7,7a-dihydro-1H-[1,3]thiazolo[3,4-c][1,3]oxazol-1-yl]-2-methylpropanoic acid | 208585-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,7aR)-5,5-dimethyl-3-oxo-7,7a-dihydro-1H-[1,3]thiazolo[3,4-c][1,3]oxazol-1-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 208585-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: QPILQKZBPGGPBM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,7aR)-5,5-dimethyl-3-oxo-7,7a-dihydro-1H-[1,3]thiazolo[3,4-c][1,3]oxazol-1-yl]-2-methylpropanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (S)-2-[(2S,3R)-3-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-1,1-dimethyl-butyl]-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 2.抗支原体抗生素米卡西汀的全合成

  摘要：

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00583-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(叔丁氧基羰基)-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 2-[(1S,7aR)-5,5-dimethyl-3-oxo-7,7a-dihydro-1H-[1,3]thiazolo[3,4-c][1,3]oxazol-1-yl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 2.抗支原体抗生素米卡西汀的全合成

  摘要：

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00583-9

文献信息

• Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin
  作者：Akira Ino、Yasushi Hasegawa、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00518-8

  日期：1998.5

  A total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin (1) is described. Construction of sterically hindered thiazoline 12 was achieved by a phosphorus pentachloride-mediated cyclization reaction of S-protected aryloylcysteine 11, and compound 1 with desired chirality at C-10 was favorably obtained from diastereomeric mixture 30 through formation of the Zn complex 31. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 2. Total synthesis of the antimycoplasma antibiotic micacocidin
  作者：Akira Ino、Yasushi Hasegawa、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00583-9

  日期：1999.8

  antimycoplasma antibiotic micacocidin is described. The desired S-configuration at C-14 secondary carbinol was obtained by stereoselective reduction of the preceding ketone in accordance with the Cram rule. Condensation of two labile segments, A and B, was achieved in the presence of potassium acetate. The chiral center at C-10 was finally isomerized to the natural configuration through formation of the Zn

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。