1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one | 24845-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 24845-42-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WKLAEKULRLZTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  474.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  TMSCl介导的丙三醇与叠氮化三甲硅烷基的碳键裂解和碳氮键形成，合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。

  DOI：

  10.1021/jo5013948

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Conjugate Addition of Aryl Sulfinic Acids and Direct ESI-MS for Mechanistic Studies
  作者：Huifeng Wang、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Defeng Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo300654s

  日期：2012.5.18

  A new and efficient method for palladium(II) catalytic desulfitative conjugate addition of arylsulfinic acids with α,β-unsaturated carbonyl compound has been developed. The key reacting intermediates including aryl Pd(II) sulfinic intermediate, aryl Pd(II), and C═O—Pd complexes were captured by ESI-MS/MS, which provide new experimental evidence for the understanding of addition mechanism.

  开发了一种新的高效方法，用于芳基亚磺酸与α，β-不饱和羰基化合物的钯（II）催化脱硫共轭加成。ESI-MS / MS捕获了关键的反应中间体，包括芳基Pd（II）亚磺酸中间体，芳基Pd（II）和C = O-Pd配合物，为理解加成机理提供了新的实验证据。
• Visible Light-Catalyzed Cascade Radical Cyclization of <i>N</i>-Propargylindoles with Acyl Chlorides for the Synthesis of 2-Acyl-9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Yu Liu、Zan Chen、Qiao-Lin Wang、Pu Chen、Jun Xie、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03090

  日期：2020.2.21

  tandem radical cyclization of N-propargylindoles with acyl chlorides for accessing 2-acyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles is established. This transformation involves sequential addition of the acyl radical to the carbon-carbon triple bond, intramolecular cyclization with the 2-position of indole, and isomerization of the carbon-carbon double bond. The experimental results show that this reaction contains

  建立了一种新型的，方便的可见光催化的N-炔丙基吲哚与酰氯的串联自由基环化反应，以进入2-酰基-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。该转变包括将酰基基团顺序地添加至碳-碳三键，具有吲哚的2-位的分子内环化以及碳-碳双键的异构化。实验结果表明，该反应包含自由基途径，自由基链过程不是产物形成的主要途径。
• TMSCl-Mediated Synthesis of α,β-Unsaturated Amides via C–C Bond Cleavage and C–N Bond Formation of Propargyl Alcohols with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xian-Rong Song、Bo Song、Yi-Feng Qiu、Ya-Ping Han、Zi-Hang Qiu、Xin-Hua Hao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo5013948

  日期：2014.8.15

  method with high efficiency for the synthesis of α,β-unsaturated amides from the easily prepared propargyl alcohols and TMSN3 using TMSCl as an acid promoter is developed. A wide variety of α,β-unsaturated amides were produced in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicate that this transformation involves TMSCl-mediated allenylazide intermediate formation, C–C bond cleavage, and C–N

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。
• Synthesis of arylated chalcone derivatives via palladium cross-coupling reactions
  作者：Rafaela G.M. da Costa、Francisco R.L. Farias、Davi Back、Jones Limberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.038

  日期：2018.2

  reported. The protocol begins with the Heck reaction between chalcones and aryl iodides providing β-arylchalcones. This reaction tolerates various functional groups on both rings, as well as deactivated aryl iodides. The products are obtained in moderate to excellent yields and the (E)-β-arylchalcones (E:Z > 96:4) can be isolated via precipitation. Competitive Heck reactions pointed to a significant effect

  据报道，有用的方案是使查耳酮的烯烃双键芳基化以提供三和四取代的查耳酮衍生物。该方案始于查耳酮与提供碘化β-芳基查耳酮的芳基碘化物之间的Heck反应。该反应耐受两个环上的各种官能团以及失活的芳基碘化物。该产品在中等获得优异的产率和（ë）-β-arylchalcones（É：ž  > 96：4），可以分离通过沉淀。竞争性Heck反应指出，第一环上的取代基对反应速率有显着影响，而第二环上的取代基的影响则小得多。为了获得α，β-二芳基查耳酮，对β-芳基化合物采用了顺序溴化-Suzuki交叉偶联策略，可在两个步骤中以60-99％的产率提供双芳基化查耳酮衍生物。
• Decatungstate as a direct hydrogen atom transfer photocatalyst for synthesis of trifluromethylthioesters from aldehydes
  作者：Xiaochen Wang、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.070

  日期：2021.10

  We have developed a versatile, mild protocol for trifluoromethylthiolation reactions of aldehydes with catalysis by a decatungstate hydrogen atom transfer photocatalyst under redox-neutral conditions. The protocol is highly selective, operationally simple, and compatible with a wide array of sensitive functional groups. It can be used for late-stage functionalization of bioactive molecules, which makes

  我们已经开发了一种通用的，温和的方案，用于醛的三氟甲基硫醇化反应以及在氧化还原中性条件下由十碳酸盐氢原子转移光催化剂催化的醛。该协议具有高度的选择性，操作简单，并且与各种敏感的功能组兼容。它可以用于生物活性分子的后期功能化，从而使药物发现更加方便。