6-oxo-10-(N-benzyl-2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole | 73554-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-10-(N-benzyl-2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole
• 英文别名: 10-[2-(benzylamino)ethyl]-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 73554-50-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: LQDDYXPWYDSKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-10-(N-benzyl-2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以34%的产率得到7-Benzyl-6,7,9,10,11,12-hexahydro-5H-7,12-diaza-cyclonona[a]inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 magnesium sulfate 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 6-oxo-10-(N-benzyl-2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido(1,2-a)indole
  参考文献：
  名称：

  的合成路的森林马钱子，白坚木属，schizozygane和eburnamine生物碱通过新型光致异构化的方式

  摘要：

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88604-x

文献信息

• Novel photoisomerization of 1-acylindoles to 3-acylindolenines. General entry to the total synthesis of Strychnos and Aspidosperma alkaloids
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi

  DOI：10.1021/ja00413a049

  日期：1981.11
• A synthetic road to the forest of strychnos, aspidosperma, schizozygane and eburnamine alkaloids by way of the novel photoisomerization
  作者：Yoshio Ban、Kiyoshi Yoshida、Jiro Goto、Takeshi Oishi、Eiko Takeda、Ishigamori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88604-x

  日期：1983.1

  The novel photoisomerization of 1-acylindoles accompanied by a conversion of indole to indolenine afforded 3-acylindolenines, a so far unknown reactive species, as a major product. This reaction was thorougly investigated and applied with success to the total synthesis of Strychnos, Aspidosperma, Schizozygane and Eburnamine alkaloids through a versatile intermediate 9-membered ring system, synthesized

  1-acylindoles的新型光异构化伴随吲哚向吲哚烯的转化，提供了3-acylindolenines（一种迄今未知的反应性物种）作为主要产物。对该反应进行了彻底的研究，并成功地通过通用的中间9元环系统，通过光解和同时扩环在一个锅反应中合成了马钱子，曲霉，裂殖子和依加胺生物碱的全合成。
• Total Synthesis of (+)‐Alsmaphorazine C and Formal Synthesis of (+)‐Strictamine: A Photo‐Fries Approach
  作者：Beiling Gao、Fengjie Yao、Zhaodong Zhang、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202101752

  日期：2021.5.3

  developed in continuous‐flow mode, which facilitated the rapid construction of a series of diversely functionalized 2,7‐heterocycle‐fused tetrahydrocarbazoles, the ubiquitous core structures embedded in strychnos and akuammiline‐type monoterpene indole alkaloids. The synthetic utility of this novel method has been preliminarily explored by the first total synthesis of (+)‐alsmaphorazine C and formal synthesis

  在连续流模式下开发了受生物启发的光炸/亚胺捕获级联反应，这有助于快速构建一系列功能多样的2,7-杂环稠合的四氢咔唑，其内嵌在马兜铃和阿库米林型单萜中的普遍存在的核心结构吲哚生物碱。该新方法的合成效用已通过首次简明有效的全合成（+）-alsmaphorazine C和正式合成（+）-strictamine的方法进行了探索。