[(1E,3S,5S,6S)-5-hydroxy-2-methyl-6-methylsulfonyloxy-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)nona-1,8-dien-3-yl] formate | 184246-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(1E,3S,5S,6S)-5-hydroxy-2-methyl-6-methylsulfonyloxy-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)nona-1,8-dien-3-yl] formate
• CAS: 184246-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 389.494
• InChiKey: AWLLJLMFRXAVTQ-LRCCMVDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3S,5S,6S)-5-hydroxy-2-methyl-6-methylsulfonyloxy-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)nona-1,8-dien-3-yl] formate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-[(2S,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。

  公开号：

  US06369234B1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate 在 sodium periodate 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1E,3S,5S,6S)-5-hydroxy-2-methyl-6-methylsulfonyloxy-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)nona-1,8-dien-3-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Epothilones A and B

  摘要：

  Convergent, stereocontrolled total syntheses of the microtubule-stabilizing macrolides epothilones A (2) and B (3) have been achieved. Four distinct ring-forming strategies were pursued (see Scheme 1). Of these four, three were reduced to practice. In one approach, the action of a base on a substance possessing an acetate ester and a nonenolizable aldehyde brought about a remarkably effective macroaldolization see (89 --> 90 + 91; 99 --> 100 + 101), simultaneously creating the C2-C3 bond and the hydroxyl-bearing stereocenter at C-3. Alternatively, the 16-membered macrolide of the epothilones could be fashioned through a C12-C13 ring-closing olefin metathesis (e.g. see 111 --> 90 + 117; 122 --> 105 + 123) and through macrolactonization of the appropriate hydroxy acid (e.g. see 88 --> 93). The application of a stereospecific B-alkyl Suzuki coupling strategy permitted the establishment of a cis C12-C13 olefin, thus setting the stage for an eventual site-and diastereoselective epoxidation reaction (see 96 --> 2; 106 --> 3). The development of a novel cyclopropane solvolysis strategy for incorporating the geminal methyl groups of the epothilones (see 39 --> 40 --> 41), and the use of Lewis acid catalyzed diene-aldehyde cyclocondensation (LACDAC) (see 35 + 36 --> 37) and asymmetric allylation (see 10 --> 76) methodology are also noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ja971946k