(2Z,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-5,5-(trimethylenedithio)-2-octenal | 156261-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2Z,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-5,5-(trimethylenedithio)-2-octenal
• 英文别名: (Z)-4-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-enal
• CAS: 156261-87-9
• 化学式: C₃₄H₅₂O₃S₂Si₂
• 分子量: 629.088
• InChiKey: PMVCVRAJZTVNTN-DHNPOIAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-5,5-(trimethylenedithio)-2-octenal 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(2R,6R)-6-((E)-6-Hydroxy-1-methyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-[2-[(Z)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-methylbut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z,7S)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-5,5-(trimethylenedithio)-2-octenal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464