3,6-dibromo-9-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]carbazole | 1260172-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]carbazole
• CAS: 1260172-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO
• 分子量: 381.066
• InChiKey: DGMRGIDWASSLGY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯靛胺盐酸盐 、 3,6-dibromo-9-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]carbazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(S)-1-((2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溴甲硫基吲哚启发的咔唑杂种作为有前途的抗MRSA药物

  摘要：

  通过分子杂交方法合成了一系列带有吲哚环的N-取代咔唑类似物，作为抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）药物。代表性化合物19对一组MRSA临床分离株显示MIC = 1μg/ mL，因为它具有与万古霉素相当的体外活性。此外，化合物19还对最近鉴定出的Z172 MRSA菌株（万古霉素中和达托霉素不敏感表型）和耐万古霉素的粪肠球菌表现出MIC = 1μg/ mL活性（VRE）应变。在MRSA（4N216）致死性感染的小鼠模型中，以20 mg / kg的剂量静脉内施用单剂量的化合物19后，观察到75％的存活率。考虑到它们针对不同的MRSA分离物和VRE菌株的等效活性，数据强调了设计的杂交系列对于开发新的N-取代咔唑作为潜在的抗MRSA试剂的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00289
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以49 %的产率得到3,6-dibromo-9-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Wiskostatin 和其他咔唑支架作为 dynamin I GTPase 活性和内吞作用的脱靶抑制剂

  摘要：

  Wiskostatin (1-(3,6-dibromo-9 H -carbazol-9-yl)-3-(dimethylamino)propan-2-ol) ( 1 ) 是一种基于咔唑的化合物，被报道为特异性且相对有效的抑制剂N-WASP 肌动蛋白重塑复合物（S-异构体 EC 50  = 4.35 μM；R-异构体 EC 50 = 3.44 μM）。NMR 溶液结构显示 wiskostatin 与 N-WASP 的调节 GTPase 结合域中的裂缝相互作用。然而，许多研究报告了 wiskostatin 对独立于 N-WASP-Arp2/3 复合通路的膜转运和胞质分裂的作用，但提供的替代解释有限。大型 GTP 酶、动力蛋白已在这些途径中发挥功能作用。这项研究表明，wiskostatin 及其类似物以及其他基于咔唑的化合物是螺旋动力蛋白 GTP 酶活性和内吞作用的抑制剂。我们描述了 wiskostatin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115001

文献信息

• PRO-NEUROGENIC COMPOUNDS
  申请人：McKnight Steven L.

  公开号：US20120022096A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  该技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生），和/或保护神经细胞免受细胞死亡的影响。本文披露了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能在神经精神疾病和/或神经退行性疾病（如精神分裂症、重度抑郁症、躁郁症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理性体重减轻，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退方面具有治疗益处。
• Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：McKnight Steven L.

  公开号：US20130040977A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  该技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生）和/或保护神经细胞免受细胞死亡的影响。本文披露了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能在神经精神疾病和/或神经退行性疾病的治疗方面具有治疗益处，例如精神分裂症、重度抑郁症、躁狂症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理性减重，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退。
• Methods for Treating Parkinson's Disease Using Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM BOARD OF REGENTS OF THE

  公开号：US20130184271A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  本技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生新生（例如，出生后神经发生新生，包括出生后海马和下丘脑神经发生新生）和/或保护神经细胞免受细胞死亡。本文介绍了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能在神经精神疾病和/或神经退行性疾病（如精神分裂症、重度抑郁症、躁郁症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用、视网膜退化、脊髓损伤、外周神经损伤、与各种疾病相关的生理性体重下降以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退中具有治疗益处。
• Methods of Treating Traumatic Brain Injury Using Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20130184300A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  本发明通常涉及刺激神经发生（例如，产后神经发生，例如，产后海马神经发生）和保护神经细胞免受死亡的影响。
• Methods of Treating Post-Traumatic Stress Disorder Using Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20130184301A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  本发明通常涉及刺激神经发生（例如，产后神经发生，例如产后海马神经发生）和保护神经细胞免受死亡的方法。