(3R)-N-<(2R,3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanoyl>-2,3-dihydro-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide | 151288-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (3R)-N-<(2R,3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanoyl>-2,3-dihydro-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-N-{(2R,3S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-methylpentanoyl}-2,3-dihydro-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 151288-54-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 411.638
• InChiKey: HCVSYORKKZBVNX-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-<(2R,3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanoyl>-2,3-dihydro-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (4R,5S)-(-)-4-methyl 5-hydroxy heptan 3-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基-酮的环缩合立体控制合成多取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760315
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3R)-2,3-dihydro-N<(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl>-3-methyl-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3R)-N-<(2R,3S)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanoyl>-2,3-dihydro-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-酰氧基-酮的环缩合立体控制合成多取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760315

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Polysubstituted 2,3-Dihydro-4H-pyran-4-ones by cyclocondensation of ?- acyloxy-ketones
  作者：Wolfgang Oppolzer、In�s Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19930760315

  日期：1993.5.12

  syn-β-Acyloxy-ketones 6 and an anti-β-acyloxy-ketone 17 undergo smooth intramolecular enolate/ester condensations 6 18 and 17 19 when treated with TiCl4/EtN(i-Pr)2. Thus, tri- and tetrasubstituted cis- or trans-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones are easily prepared in a stereoselective manner.

  当用TiCl 4 / EtN（i-Pr）2处理时，合成-β-酰氧基酮6和抗-β-酰氧基酮17会经历平滑的分子内烯醇酸酯/酯缩合6 18和17 19。因此，容易以立体选择性的方式制备三和四取代的顺式或反式-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。