(S)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4,4-(trimethylenedithio)butane | 156261-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4,4-(trimethylenedithio)butane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 156261-79-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂S₂Si₂
• 分子量: 546.986
• InChiKey: JBNYQCJYTOHZFC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4,4-(trimethylenedithio)butane 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (5E,7R,8Z,13S)-13-(t-butyldimethylsilyloxy)-14-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-6,8-dimethyl-11,11-(trimethylenedithio)-5,8-tetradecadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-4,4-(trimethylenedithio)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464