(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine hydrochloride | 301822-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: S-fenchyl amine hydrochloride；(1,3,3-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)amine hydrochloride；1,3,3-Trimethyl bicyclo[2.2.1]heptane-2-amine hydrochloride；(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 301822-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N*ClH
• 分子量: 189.728
• InChiKey: DEVCAEXWLLEPQL-VMKQZJJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氯萘 、 (1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-N′-[(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代脲及其含有多环片段的等排类似物的合成和性质：XII。N-(1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-N'-R-脲和-硫脲

  摘要：

  摘要 通过 ( R )- 和 ( S )-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺反应合成了N , N '-二取代脲和硫脲，它们含有天然来源的亲脂性光学活性双环片段（由天然萜类小茴香酮制备）与芳族异氰酸酯和异硫氰酸酯的产率分别高达 88% 和 87%，目的是评估人可溶性环氧化物水解酶 (hsEH) 的对映体特异性。发现合成的化合物有望作为 RNA 病毒复制和 hsEH 的抑制剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428021120010
• 作为产物：
  描述：

  fenchone oxime 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代脲及其含有多环片段的等排类似物的合成和性质：XII。N-(1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-N'-R-脲和-硫脲

  摘要：

  摘要 通过 ( R )- 和 ( S )-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺反应合成了N , N '-二取代脲和硫脲，它们含有天然来源的亲脂性光学活性双环片段（由天然萜类小茴香酮制备）与芳族异氰酸酯和异硫氰酸酯的产率分别高达 88% 和 87%，目的是评估人可溶性环氧化物水解酶 (hsEH) 的对映体特异性。发现合成的化合物有望作为 RNA 病毒复制和 hsEH 的抑制剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428021120010

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• Tetrahydro-indazole cannabinoid modulators
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20050228034A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  这项发明涉及一种式I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、紊乱或疾病的方法。
• WO2007/58960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Properties of N,N′-Disubstituted Ureas and Their Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: XII. N-(1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N′-R-ureas and -thioureas
  作者：Ya. P. Kuznetsov、A. A. Vernigora、E. K. Degtyarenko、M. H. Abbas Saeef、D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428021120010

  日期：2021.12

  Abstract N,N′-Disubstituted ureas and thioureas containing a lipophilic optically active bicyclic fragment of natural origin were synthesized by reaction of (R)- and (S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine (prepared from the natural terpenoid fenchone) with aromatic isocyanates and isothiocyanates in up to 88 and 87% yield, respectively, with the goal of assessing the enantiomeric specificity

  摘要 通过 ( R )- 和 ( S )-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺反应合成了N , N '-二取代脲和硫脲，它们含有天然来源的亲脂性光学活性双环片段（由天然萜类小茴香酮制备）与芳族异氰酸酯和异硫氰酸酯的产率分别高达 88% 和 87%，目的是评估人可溶性环氧化物水解酶 (hsEH) 的对映体特异性。发现合成的化合物有望作为 RNA 病毒复制和 hsEH 的抑制剂。