methyl 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 938071-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate；methyl 2-[(E)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]ethenyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 938071-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅Si
• 分子量: 403.55
• InChiKey: PCVSGKILVPJISG-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 boron-trifluoride-etherate barium dihydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢氟酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 siphonazole
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of siphonazole, a structurally unusual bis-oxazole natural product

  摘要：

  报告首次合成了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole，两个噁唑环都是通过碳化铑化学反应构建的。

  DOI：

  10.1039/b618160k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 dirhodium tetraacetate 咪唑 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of siphonazole, a structurally unusual bis-oxazole natural product

  摘要：

  报告首次合成了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole，两个噁唑环都是通过碳化铑化学反应构建的。

  DOI：

  10.1039/b618160k

文献信息

• Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products
  作者：Jörg Linder、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b810855b

  日期：——

  The details of the first syntheses of the unusual bis-oxazole natural products siphonazole and its O-methyl derivative are reported. The cinnamyl substituted oxazole was constructed using diazocarbonyl chemistry, whereby the cinnamamide was reacted with the rhodium carbene derived from methyl 2-diazo-3-oxobutanoate to give a β-ketoamide that was cyclodehydrated to the corresponding oxazole-4-ester. Reduction to the corresponding aldehyde was followed by coupling with a zinc reagent derived from methyl 2-iodomethyl-5-methyloxazole-4-carboxylate, also prepared using rhodium carbene chemistry, to give, after oxidation of the resulting secondary alcohol, the desired bis-oxazole ketone. The syntheses were completed by hydrolysis of the ester and coupling of the 2,4-pentadienylamine side chain.

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。