1-(benzyloxy)-2-chloro-4-vinylbenzene | 1163708-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-chloro-4-vinylbenzene
• 英文别名: 2-Chloro-4-ethenyl-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 1163708-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: JFVJTMJWABQYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-chloro-4-vinylbenzene 在 四氧化锇 、 nor-azado 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (S)-2-氯苯甘氨酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 2-(4-benzyloxy-3-chlorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2-chloro-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302

文献信息

• Synthesis of Styrenes by Palladium(II)-Catalyzed Vinylation of Arylboronic Acids and Aryltrifluoroborates by Using Vinyl Acetate
  作者：Jonas Lindh、Jonas Sävmarker、Peter Nilsson、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/chem.200802744

  日期：2009.4.27

  One Heck of a reaction: Treatment of arylboronic acids or aryltrifluoroborates with vinyl acetate by using a palladium(II) catalyst gives the corresponding styrenes (see scheme). No palladium reoxidant is needed and the vinylation is performed under non‐inert conditions

  反应的一个难题：通过使用钯（II）催化剂，用乙酸乙烯酯处理芳基硼酸或芳基三氟硼酸酯，得到相应的苯乙烯（参见方案）。无需钯再氧化剂，乙烯基化可在非惰性条件下进行
• [EN] SUBSTITUDED BENZYLOXY-PHENYLMETHYLUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLOXYPHÉNYLMÉTHYLURÉE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2007080109A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The present invention relates to novel substituted benzyloxy-phenylmethylurea derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the prophylaxis and treatment of diseases associated with Cold Menthol Receptor 1 (CMR-1) activity, in particular for the treatment of urological diseases or disorders, such as detrusor overactivity (overactive bladder), urinary incontinence, neurogenic detrusor oeractivity (detrusor hyperflexia), idiopathic detrusor overactivity (detrusor instability), benign prostatic hyperplasia, and lower urinary tract symptoms; chronic pain, neuropathic pain, postoperative pain, rheumatoid arthritic pain, neuralgia, neuropathies, algesia, nerve injury, ischaemia, neurodegeneration, stroke, and inflammatory disorders such as asthma and chronic obstructive pulmonary (or airways) disease (COPD).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de benzyloxyphénylméthylurée substitués, des procédés pour leur préparation et leur utilisation dans des médicaments, notamment pour la prévention et le traitement de maladies associées à l'activité du récepteur 1 du menthol froid (CMR-1), en particulier pour le traitement de maladies ou de troubles urologiques tels que l'hyperactivité du détrusor (vessie hyperactive), l'incontinence urinaire, l'hyperactivité neurogène du détrusor (hyperflexie du détrusor), l'hyperactivité idiopathique du détrusor (instabilité du détrusor), l'hyperplasie prostatique bénigne et les symptômes du système urinaire inférieur ; la douleur chronique, la douleur neuropathique, la douleur post-opératoire, la douleur liée à la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie, les neuropathies, l'algésie, les lésions nerveuses, l'ischémie, la neurodégénérescence, l'accident vasculaire cérébral et des troubles inflammatoires tels que l'asthme et la broncho-pneumopathie chronique obstructive (BPCO).
• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES SENSIBLES AU POTENTIEL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011088201A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to voltage-gated sodium channel blocker intermediates, compounds and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory or respiratory tract diseases.
• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。