[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-oxooxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 143813-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-oxooxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 143813-44-9
• 化学式: C₇H₉F₃O₇S
• 分子量: 294.205
• InChiKey: RTHWKLCVWLFKCP-QMKXCQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-oxooxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-oxooxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0

文献信息

• The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans
  作者：Sik-Man S. Choi、Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Ben M. Skead、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、George W. J. Fleet、John Saunders、David Brown

  DOI：10.1039/c39920001605

  日期：——

  Treatment of derivatives of δ-lactones having a leaving group at C-2 with methanol in the presence of base gives methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol of the carbon substituents at C-2 and C-5.

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。
• 3R-Hydroxymuscarine from L-rhamnose without protection
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60121-1

  日期：1992.7

  The synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine [(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-N,N,N,5-tetramethyl-2-furanmethanimium tosylatel from L-rhamnose does not require the use of any protecting group.
• 3-Hydroxymuscarines from L-Rhamnose
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90162-0

  日期：1993.4

  No protection is necessary for the synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine from L-rhamnose; a sole silyl ether protecting group is required for the synthesis of 3S-3-hydroxymuscarine. Efficient construction of the tetrahydrofuran ring can be achieved either by ring contraction of the α-triflate of δ-rhamnonolactone, or by ring opening and closing of the α-triflate of γ-rhamnonolactone

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。