(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol | 100760-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol；1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol；(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 100760-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD09863671
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WTTSQZZOTXFJJG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 3.8 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol 、 氢溴酸 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEIN, A. R.;DAWE, R. D.;SWEET, J. R., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 12, 3442-3448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 在 三叔丁基膦 、 C₅₂H₅₈ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium iodide 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.58h， 生成 (1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性氢化

  摘要：

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。

  DOI：

  10.1021/ja507536n

文献信息

• Cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones: A remarkable additive effect on enantioselectivity
  作者：Tian Du、Biwen Wang、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.011

  日期：2021.3

  achiral electron-rich mono-phosphine ligand, catalyzes efficient asymmetric hydrogenation of a wide range of aryl ketones, affording chiral alcohols with high yields and moderate to excellent enantioselectivities (29 examples, up to 93% ee). Notably, the achiral mono-phosphine ligand shows a remarkable effect on the enantioselectivity of the reaction.

  手性钴夹钳配合物，与非手性富电子的单膦配体结合，可催化多种芳基酮的有效不对称氢化，提供高收率和中等至优异对映选择性的手性醇（29例，最高93％ee）。值得注意的是，非手性单膦配体对反应的对映选择性表现出显着的影响。
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• Chiral Oxazolidine‐Fused N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium and Their Utility in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Balasubramaniyam Ramasamy、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201700303

  日期：2017.7.17

  imidazolium iodide salts 1f–3f with Ag2O yielded the corresponding silver complexes 1g–3g, which were treated with [(COD)MCl]2 (M = Rh, Ir; COD = 1,5-cyclooctadiene) to afford the rhodium(I) and iridium(I) complexes (1h–3h and 1i–3i, respectively). The rhodium(I) and iridium(I) complexes conveniently catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenones for a wide variety of substrates ranging

  在过渡金属介导的酮的不对称转移加氢反应中，已经探索了一种新的N-杂环卡宾配体的催化潜力，该配体是从手性稠合双环支架上沿带有手性助剂的C-N键旋转受限的方式开发的。特别是，手性恶唑烷稠合的N-杂环卡宾前体（3 S）-3-R-6-甲基-7-苯基-2,3-二氢咪唑并[5,1- b ]恶唑-6-碘化碘[R =仲丁基（1f），异丁基（2f），异丙基（3f）]由市售的光学纯氨基酸以多步顺序合成，避免了繁琐的手性拆分。手性碘化咪唑鎓碘化物盐1f – 3f与Ag 2 O的反应生成相应的银络合物1g – 3g，将其用[（COD）MCl] 2处理（M = Rh，Ir； COD = 1,5-环辛二烯）提供铑（I）和铱（I）络合物（1h–3h和1i – 3i， 分别）。铑（I）和铱（I）配合物可方便地催化苯乙酮的不对称转移加氢，反应范围涉及多种底物，包括富电子底物，如4-甲基苯乙酮，3,4-二甲基苯乙酮，4-叔丁
• A Highly Enantioselective Hydrogenation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Simin Wei、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja507536n

  日期：2014.9.3

  Using a simple combination of tri-tert-butylphosphine and chiral borane generated in situ by the hydroboration of chiral diene with HB(C6F5)2 as a frustrated Lewis pair catalyst, a highly enantioselective metal-free hydrogenation of silyl enol ethers was successfully realized to furnish a variety of optically active secondary alcohols in 93-99% yields with 88->99% ee's.

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。