(2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyprolinanilide | 84846-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyprolinanilide
• 英文别名: trans-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolin-anilide；trans-1-Benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolin-anilid；benzyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 84846-30-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: UDXXXMDEWGWWJW-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyprolinanilide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-2-anilinomethyl-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (2S, 4S)-2-苯胺基-1-乙基-4-羟基吡咯烷为手性催化剂，硫醇与环烯酮的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3277
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 Cbz-L-羟脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyprolinanilide
  参考文献：
  名称：

  (2S, 4S)-2-苯胺基-1-乙基-4-羟基吡咯烷为手性催化剂，硫醇与环烯酮的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3277

文献信息

• The Acetylcholinesterase Surface. VII. Interference with the Surface Binding as Reflected by Enzymatic Response to Turicine, Betonicine and Related Heterocycles¹
  作者：S. L. Friess、A. A. Patchett、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja01559a062

  日期：1957.1
• The Enantioselective Michael Addition of Thiols to Cycloalkenones by Using (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)-2-Anilinomethyl-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine as Chiral Catalyst
  作者：Keisuke Suzuki、Akihiko Ikegawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3277

  日期：1982.10

  Catalytic asymmetric addition of thiols to 2-cycloalkenone was studied by using the chiral amino alcohols, derived from L-hydroxyproline or (S)-proline, as base catalysts. Detailed investigation was carried out on the effects of the structure of the catalyst, the reaction medium, the temperature, and the concentration on the enantioselectivity. Good optical yields (47–88%) were achieved by the reaction

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。
• Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction: Dependence of the Catalyst on Sterics, Hydrogen Bonding, and Reinforced Chirality
  作者：Satyajit Saha、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/jo101717m

  日期：2011.1.21

  From a systematic investigation involving the synthesis of a series of catalysts and screening studies, the organocatalyst 16, which is sterically hindered, contains a strong hydrogen-bonding site, and is endowed with reinforced chirality, is shown to promote the Biginelli cyclocondensation of aromatic as well as aliphatic aldehydes with ethyl acetoacetate and urea in a remarkably high enantioselectivity (ee ca. 94-99%).