3-(4-溴-苯基)-1-呋喃-2-基-丙烯酮 | 111042-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴-苯基)-1-呋喃-2-基-丙烯酮
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one；3-(4-Bromophenyl)-1-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 111042-58-1
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: FLNKMHRHZKBOHW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-苯基)-1-呋喃-2-基-丙烯酮 在 盐酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-[2,2'-bifuran]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  페닐치환체를 포함하는 바이-헤테로아로마틱 화합물 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及含有苯基取代基的双-杂芳香化合物的合成方法，通过将乙酰丙酮酯化合物添加到包含各种苯基取代基和杂芳烃的α，β-不饱和羰基化合物中，经过使用锰（III）/钴（II）催化剂的脱乙酰化反应制得1,5-二羰基化合物，然后合成1,4-二羰基化合物，再通过Paal-Knorr合成法，合成双噁唑、双噻吩、双吡咯及其组合形成的双杂芳香化合物的方法。根据上述制备方法制备的双-杂芳烃化合物由于多样的苯基取代基，可以具有改进的抗菌、抗癌等生理活性，以及太阳能电池、OLED等光电子材料特性。

  公开号：

  KR20200023167A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到3-(4-溴-苯基)-1-呋喃-2-基-丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂环查耳酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0401-7

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Synthesis of 1-substituted 3,5-diaryl-2-pyrazolines by the reaction of α,β-unsaturated ketones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekö

  DOI：10.1002/jhet.5570430117

  日期：2006.1

  1-Acetyl-, 1-propionyl- and 1-phenyl-3,5-diaryl-2-pyrazolines have been synthesized by the reaction of the appropriate α,β-unsaturated ketones with hydrazine or phenylhydrazine in hot acetic acid or propionic acid. Structures of all new 2-pyrazolines 16-40 have been elucidated by microanalyses, 1H and 13C nmr spectroscopies.

  通过适当的α，β-不饱和酮与肼或苯肼在热乙酸或丙酸中的反应，已经合成了1-乙酰基，1-丙酰基-和1-苯基-3，5-二芳基-2-吡唑啉。所有新的2-吡唑啉16-40的结构已通过微量分析，1 H和13 C nmr光谱学得以阐明。
• Furylcyclohexenones. 3. Synthesis and properties of 6-acetyl-3(5)-furylcyclohex-2-enones. Molecular and crystal structure of 6-acetyl-3-(2-furyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  作者：E. B. Usova、L. I. Lysenko、V. E. Zavodnik、E. K. Yablonskaya、G. D. Krapivin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009647.94251.9d

  日期：2003.9

  C-methylation. Studies by IR and 1H NMR spectroscopy demonstrated that the resulting compounds occur predominantly in the enol form both in solutions and in the crystalline state. The molecular structure of 6-acetyl-3-(2-furyl)-5-phenylcyclohex-2-enone was established by X-ray diffraction analysis.

  摘要 6-Acetyl-3(5)-furylcyclohex-2-enones 通过含呋喃查耳酮与乙酰丙酮缩合制备。乙酰环己-2-烯酮进行C-甲基化。IR 和 1H NMR 光谱研究表明，所得化合物主要以烯醇形式存在于溶液和结晶状态中。6-乙酰基-3-(2-呋喃基)-5-苯基环己-2-烯酮的分子结构通过X射线衍射分析确定。
• Benzene-fused 6-membered oxygen-containing heterocyclic derivatives of bicyclic heteroaryls
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20120289501A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to new derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of a proliferative disease.

  本发明涉及I式的新衍生物，其中取代基如规范中定义；制备这种衍生物的方法；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗增生性疾病。