1,1,4a-Trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalin | 742068-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,4a-Trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalin
• 英文别名: 8,8,10-Trimethyl-Δ¹⁽⁹⁾-octalon-(2)；8,8,10-Trimethyl-Δ^1,9-octalon-(2)；(4aS)-4a,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 742068-86-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: VWCYLGBRAAUCLT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4a-Trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalin 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and absolute configuration of glaucescenolide

  摘要：

  The first synthesis of glaucescenolide (1), a cytotoxic sesquiterpene isolated from the liverwort, Schistochila glaucescens, was achieved by starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone (2). The absolute configuration of the naturally occurring 1 was confirmed as 5S,7S,10R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.148
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS)-4a,8,8-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到1,1,4a-Trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and absolute configuration of glaucescenolide

  摘要：

  The first synthesis of glaucescenolide (1), a cytotoxic sesquiterpene isolated from the liverwort, Schistochila glaucescens, was achieved by starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone (2). The absolute configuration of the naturally occurring 1 was confirmed as 5S,7S,10R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.148

文献信息

• ITO; ENDO; NOZOE, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, p. 132 - 135
  作者：ITO、ENDO、NOZOE

  DOI：——

  日期：——
• Enzell,C., Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1961, vol. 15, p. 1191 - 1192
  作者：Enzell,C.

  DOI：——

  日期：——
• Enzell,C., Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1962, vol. 16, p. 1553 - 1568
  作者：Enzell,C.

  DOI：——

  日期：——
• The first synthesis and absolute configuration of glaucescenolide
  作者：Hirosato Takikawa、Keiko Ueda、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.148

  日期：2004.7

  The first synthesis of glaucescenolide (1), a cytotoxic sesquiterpene isolated from the liverwort, Schistochila glaucescens, was achieved by starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone (2). The absolute configuration of the naturally occurring 1 was confirmed as 5S,7S,10R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.