3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 13909-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-4'-nitrochalcone
• CAS: 13909-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: YFLUWJRKMBXCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硝基芳基类似物的合成，抗结核活性和QSAR分析：查尔酮，吡唑，异恶唑和嘧啶

  摘要：

  在本研究中，4-硝基苯乙酮与适当的醛在乙醇氢氧化钠溶液中缩合，生成相应的查耳酮。这些相应的查耳酮与水合肼，尿素，硫脲和羟胺盐酸盐反应，分别导致形成相应的新型吡唑，嘧啶和异恶唑衍生物。使用琼脂稀释液评估所有新合成的化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。结果表明，大多数化合物具有更好的体外抗结核活性，化合物1g的MIC为1.56μgmL -1。QSAR分析表明，分子描述符意味着电性状态（MS）和平均化合价的连接性指数卡0（0 χ平均），而3-路径的Kierα-改性形状指数（积极的贡献3 κ α）带负贡献。我们研究的目的是产生新的线索并优化其结构以显示有效的功效。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0385-3
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过合作的非共价氟相互作用模拟天然产物的构象

  摘要：

  丙烷单元在自然界中无处不在，是众多生物活性分子的重要组成部分。这些范围从无环系统（例如神经递质γ-氨基丁酸）到各种苯并二氢吡喃和二氢苯并呋喃的双环核。在后一种情况下，通过环醚形成的环化可确保高度预组织的结构，而线性支架则由于绕两个内部C（sp 3）–C（sp 3）键的旋转而显示出更多的动态构象行为。在本研究中，替换-[CH 2评估以[CHF]为中心的[]个单位是通过阻止这些内部旋转来实现非循环构象控制的策略。增强的非共价氟相互作用已被验证为功能强大的设计特征，可导致可编程的构象行为：这些由每个中心的相对配置编码。通过在多邻位氟代烷烃中利用协同相邻的立体电子效应，可以模拟在多种具有无环模拟物的天然产物中发现的二氢苯并呋喃支架的整体构象。这被描述为链末端两个键向量的函数并通过理论，晶体学和光谱分析相结合的方法进行了验证。考虑到与氟引入相关的有利的理化性质，这种用于生物活性支架设计的方法可能被证明是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/chem.201604632

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• Catalyst- and acid-free Markovnikov hydration of alkynes in a sustainable H2O/ethyl lactate system
  作者：Anshu Dandia、Pratibha Saini、M.J. Chithra、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Vijay Parewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115758

  日期：2021.6

  An efficient and sustainable protocol for the hydration of alkynes has been developed under metal/acid/catalyst/ligand-free conditions in a water/ethyl lactate mixture. The hydrogen-bond network in the ethyl lactate and water mixture plays a crucial and decisive role in activating the alkynes for hydration to afford the corresponding methyl ketones. This strategy gives the Markovnikov (ketone) addition

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。
• Synthesis, characterization and fluorescence studies of 3,5-diaryl substituted 2-pyrazolines
  作者：Geeta Joshi nee Pant、Pramod Singh、B.S. Rawat、M.S.M. Rawat、G.C. Joshi

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.053

  日期：2011.3

  unsaturated ketones and hydrazine hydrate with acetic/formic acid in ethanol/DMSO. The structures of 2-pyrazolines have been established by spectroscopic techniques i.e. UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and micro element analysis. Fluorescence spectra were recorded in the solution at fixed concentration and same excitation wavelength at 290 nm. The absorption band positions of all the compounds broadly lie between

  在乙醇/ DMSO中，由α，β不饱和酮和水合肼与乙酸/甲酸合成了一系列2-吡唑啉。2-吡唑啉的结构已通过光谱技术确定，即UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和微量元素分析。以固定的浓度和相同的激发波长在290 nm记录溶液中的荧光光谱。所有化合物的吸收带位置大致在280至336 nm之间，荧光带位置在300至370 nm（近紫外区域）之间。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Direct Access to Multifunctionalized Norcamphor Scaffolds by Asymmetric Organocatalytic Diels-Alder Reactions
  作者：Rasmus Mose、Magnus E. Jensen、Gert Preegel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201507348

  日期：2015.11.9

  diversity in substitution pattern is presented. The strategy is based on a Diels–Alder reaction of an amino‐activated cyclopentenone reacting with most common classes of electron‐deficient olefins, such as nitro‐, ester‐, amide‐, and cyano‐substituted olefins, chalcones, conjugated malononitriles, CF3‐substituted enones, and fumarates. The corresponding norcamphor derivatives are formed in good yield

  提出了一种一般的有机催化交叉二胺活化策略，以生产手性多官能化的正樟脑化合物，其取代方式具有很大的多样性。该策略基于氨基活化的环戊烯酮与最常见的缺电子烯烃（例如硝基，酯，酰胺和氰基取代的烯烃，查耳酮，共轭丙二腈，CF）反应的狄尔斯-阿尔德反应3-取代的烯酮和富马酸酯。以高收率，优异的对映选择性和完全非对映选择性形成相应的正樟脑衍生物。此外，证明了可以以高的立体选择性形成季立体中心和螺正樟脑化合物。本发明为制备重要的正樟脑支架提供了一种简单，直接和有效的方法。