3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-甲醛 | 647032-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-；3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 647032-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 372.178
• InChiKey: SACVZRJLXWGYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-acetyl-2-(3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl)-5-(3-pyridyl)-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1,3,4-Trisubstituted Pyrazole Derivatives and Their Evaluation as Antitumor and Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了几种1,3,4-三取代吡唑衍生物，并在10-4 M药物浓度下对其在初级3肿瘤细胞系测试中的细胞毒性效应进行了筛选。化合物19和20使得一个或多个细胞系的生长减少到不到32%，并在至少5个浓度下以10倍稀释的方式在60个人类肿瘤细胞系的完整面板中进行了评估。化合物N′-(1-{1-[4-硝基苯基]-3-苯基-1H-吡唑-4-基}亚甲基)-2-氯苯甲酰肼19证明了这些衍生物中最活跃的，其在全面板中的中位生长抑制（GI50）、总生长浓度（TGI）和中位致死浓度（LC50）平均图表中点（MG-MID）分别为3.79、12.5和51.5 μM。此外，化合物19、39、40、41、43、45、47通过测试其抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）增殖、索形成和迁移的能力来测试其抗血管生成性质。3-乙酰基-2-(1-(4-硝基苯基)-3-苯基吡唑-4-基)-5-(4-吡啶基)-1,3,4-氧二氮杂环烯39在非细胞毒性剂量下显示出显著的抗血管生成特征，HUVEC增殖抑制IC50为7.60 μM，趋化IC50为0.86 μM，并且在两个测试中均优于参考塞来昔布2。此外，与参考TNP-470和塞来昔布相反，所有测试的化合物都干扰了HUVECs在血管内皮生长因子（VEGF）响应中的迁移功能，而不是内皮细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.838
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-1-(4-硝基苯基)吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295483

文献信息

• Design, synthesis, and molecular docking studies of novel pyrazolyl 2‐aminopyrimidine derivatives as HSP90 inhibitors
  作者：Akhila Mettu、Venu Talla、Deepti Madanlal Bajaj、Naikal James Prameela Subhashini

  DOI：10.1002/ardp.201900063

  日期：2019.10

  A series of novel pyrazolyl 2‐aminopyrimidine derivatives (7a‐t) were designed based on scaffold hopping techniques, synthesized and biologically evaluated for their HSP90 inhibition and anticancer activity. Several compounds exhibited potent HSP90 inhibition with IC50 values less than that of the reference standard 17‐AAG (1.25 µM). The most potent compound 7t displayed excellent HSP90 inhibition

  基于支架跳跃技术设计了一系列新型吡唑基 2-氨基嘧啶衍生物 (7a-t)，合成并对其 HSP90 抑制和抗癌活性进行了生物学评估。几种化合物表现出有效的 HSP90 抑制作用，IC50 值低于参考标准 17-AAG (1.25 µM)。最有效的化合物 7t 显示出优异的 HSP90 抑制作用，IC50 为 20 nM，并在体外对三种癌细胞系具有抗增殖潜力（IC50 < 5 µM）。在蛋白质印迹分析中，7t 还诱导客户蛋白（pHER2 和 pERK1/2）的剂量依赖性降解。7p-t 的几个结构特征使分子保持与 HSP90 的所有基本结合相互作用，如合理化对接研究所观察到的。所以，