3-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 7020-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4-bromobenzal-4'-methylacetophenone
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；4-Bromo-4'-methylchalcone；3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 7020-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: YXUNHCRNYHAVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的合成，分子对接和α-葡萄糖苷酶抑制活性的研究

  摘要：

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂阻碍碳水化合物的消化，在糖尿病的治疗中起着重要的作用。市场上可获得的α-葡萄糖苷酶抑制剂是阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖。但是，由于腹泻，腹胀和腹胀等相关副作用，阿卡波糖的使用正在减少。 目的：该研究旨在合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。 方法：合成了2,4,6-三芳基嘧啶衍生物系列，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了筛选。嘧啶衍生物4a-m是通过两步反应合成的，产率为49-93％。通过不同的光谱技术（IR，NMR和MS）确认了合成化合物的结构。还评估了合成的化合物4a-m的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的抑制作用。 结果与讨论：多数合成的化合物具有α-葡萄糖苷酶抑制活性。特别是化合物4b和4g是活性最高的化合物，IC50值分别为125.2±7.2和139.8±8.1μM。对活性最高的

  DOI：

  10.2174/1570180817666200103130536

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。
• Catalyst- and acid-free Markovnikov hydration of alkynes in a sustainable H2O/ethyl lactate system
  作者：Anshu Dandia、Pratibha Saini、M.J. Chithra、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Vijay Parewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115758

  日期：2021.6

  An efficient and sustainable protocol for the hydration of alkynes has been developed under metal/acid/catalyst/ligand-free conditions in a water/ethyl lactate mixture. The hydrogen-bond network in the ethyl lactate and water mixture plays a crucial and decisive role in activating the alkynes for hydration to afford the corresponding methyl ketones. This strategy gives the Markovnikov (ketone) addition

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Study of 2-Substituted-4,6-Diarylpyrimidines as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Zipeng Gong、Zhenzhen Xie、Jie Qiu、Guangcheng Wang

  DOI：10.3390/molecules22111865

  日期：——

  for in vitro α-glucosidase inhibitory activity. The majority of the screened compounds possessed significant α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging from 19.6 ± 0.21 to 38.9 ± 0.35 μM, which is more potent than the positive control α-glucosidase inhibitor acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM). Among them, 6j was found to be the most active compound against α-glucosidase with an IC50

  合成了一系列新的 2-取代-4,6-二芳基嘧啶 6a-6t，通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征，并筛选了体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。大多数筛选的化合物具有显着的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50 值范围为 19.6 ± 0.21 至 38.9 ± 0.35 μM，比阳性对照α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC50 = 817.38 ± 6.27 μM）更有效。其中，6j 被发现是对 α-葡萄糖苷酶活性最强的化合物，IC50 为 19.6 ± 0.21 μM。此外，还进行了分子对接研究，以探索 2-取代-4,6-二芳基嘧啶衍生物与 α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。
• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2