(2S,3S,5S,6R)-2-(3'-benzyloxy)propyl-3-acetyl-5-ethyl-6-propyl-piperidine | 547738-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S,6R)-2-(3'-benzyloxy)propyl-3-acetyl-5-ethyl-6-propyl-piperidine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,5S,6R)-5-ethyl-2-(3-phenylmethoxypropyl)-6-propylpiperidin-3-yl]ethanone
• CAS: 547738-36-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: IXMSDEJMLAYBNC-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,6R)-2-(3'-benzyloxy)propyl-3-acetyl-5-ethyl-6-propyl-piperidine 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,6S,8R,9S)-8-acetyl-6-ethyl-5-propyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-生物碱223A及其6受体的不对称全合成。

  摘要：

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。

  DOI：

  10.1021/jo0341261
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S,5S,6R)-2-(3'-benzyloxy)propyl-3-acetyl-5-ethyl-6-propyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-生物碱223A及其6受体的不对称全合成。

  摘要：

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。

  DOI：

  10.1021/jo0341261

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Alkaloid 223A and Its 6-Epimer
  作者：Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo0341261

  日期：2003.5.1

  gamma-amino alcohols 7 and 18 are prepared by using the diastereoselective Michael addition of lithium N-benzyl (R)-alpha-methylbenzylamide to alpha,beta-unsaturated esters as a key step. The Michael addition of 7 or 18 to an alkynone 8 followed by an intramolecular cyclization afford the cyclic enamine 10 or 20, which are subjected to the diastereoselective hydrogenation, and the subsequent transformations

  通过使用N-苄基（R）-α-甲基苄基锂的锂的非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和酯上来制备对映体纯的γ-氨基醇7和18。将7或18的迈克尔加成到炔基8上，然后进行分子内环化，得到环状烯胺10或20，将其进行非对映选择性氢化，随后的转化分别提供6-表生物碱223A和生物碱223A。